Alkanas: informacje ogólne. Właściwości fizyczne i chemiczne alkanów
Graniczne węglowodory to takie związki, które są cząsteczkami składającymi się z atomów węgla w stanie hybrydyzacji sp3. Oni są połączone wyłącznie za pomocą kowalencyjnych wiązań sigma. Nazwa "marginalnie" lub "nasycone" węglowodory wynika z faktu, że te związki nie mają zdolności przyłączania jakichkolwiek atomów. Są marginalne, w pełni nasycone. Wyjątkiem są cykloalkany.
Czym są alkany?
Alkany ograniczają węglowodory, a ich łańcuch węglowy nie jest zamknięty i składa się z atomów węgla, które są połączone pojedynczymi wiązaniami. Nie zawiera innych (tj. Podwójnych, jak w alkenach, lub potrójnych, jak w alkilach) wiązań. Alkany są również nazywane parafinami. Otrzymali tę nazwę, ponieważ dobrze znane parafiny są mieszaniną głównie tych nasyconych węglowodorów C18-C35 o szczególnej obojętności.
Ogólne informacje o alkanach i ich rodnikach
Ich wzór: Ń n 2 2 n + 2 , tutaj n jest większe lub równe 1. Masa molowa obliczone według wzoru: M = 14n + 2. Cecha charakterystyczna: zakończenia w ich nazwach to "-an". Pozostałości ich cząsteczek, które powstają w wyniku zastąpienia atomów wodoru innymi atomami, nazywane są alifatycznymi rodnikami lub alkilami. Oznaczono je literą R. Ogólny wzór jednowartościowych rodników alifatycznych: Ń n P 2 n +1 , tu n jest większe lub równe 1. Masę molową reszt alifatycznych oblicza się wzorem: M = 14n + 1. muł. " Cząsteczki alkanów mają swoje własne cechy strukturalne:
- wiązanie C - C charakteryzuje się długością 0,154 nm;
- wiązanie C - H charakteryzuje się długością 0,109 nm;
- kąt wartościowości (kąt między wiązaniami węgiel-węgiel) wynosi 109 stopni i 28 minut.
Rozpocznij homologiczną serię alkanów: metan, etan, propan, butan i tak dalej.
Właściwości fizyczne alkanów
Alkany to substancje, które są bezbarwne i nierozpuszczalne w wodzie. Temperatura, w której alkany zaczynają się topić, i temperatura, w której one się gotują, wzrastają zgodnie ze wzrostem masy cząsteczkowej i długości łańcucha węglowodorowego. Od mniej rozgałęzionych do bardziej rozgałęzionych alkanów maleją temperatury wrzenia i topnienia. Gazowe alkany mogą palić bladoniebieski lub bezbarwny płomień, emitując dużo ciepła. CH 4 -C 4 H 10 to gazy, które również nie są bezwonne. C5H12-C15H32 są cieczami o specyficznym zapachu. C 15 H 32 i tak dalej są ciałami stałymi, które również są bezwonne.
Właściwości chemiczne alkanów
Związki te są chemicznie nieaktywne, co można wyjaśnić siłą twardych wiązań sigma - C - C i C - H. Warto również wziąć pod uwagę, że wiązania C - C są niepolarne, a C - H są niskopolarne. Są to niskowolaryzowalne rodzaje wiązań związanych z sigma-formą, a zatem są najprawdopodobniej zerwane przez mechanizm homolityczny, w wyniku którego powstają rodniki. Tak więc chemiczne właściwości alkanów ograniczają się głównie do reakcji podstawienia rodnikowego. 
Reakcje azotowania
Alkany oddziałują tylko z kwasem azotowym o stężeniu 10% lub z tlenkiem czterowartościowego azotu w środowisku gazowym w temperaturze 140 ° C. Reakcja nitrowania alkanów nazywa się reakcją Konovalov. W wyniku tego powstają nitrozwiązki i woda: CH 4+ kwas azotowy (rozcieńczony) = CH3 - NO2 (nitrometan) + woda.
Płonące reakcje
Limity węglowodorów są bardzo często stosowane jako paliwo, co uzasadnione jest ich zdolnością do spalania: Сn Р 2n + 2 + ((3n + 1) / 2) O 2 = (n + 1) H 2 O + n С 2 .
Reakcje utleniania
Chemiczne właściwości alkanów obejmują również ich zdolność do utleniania. W zależności od warunków towarzyszących reakcji i sposobu ich zmiany, możliwe jest uzyskanie różnych produktów końcowych z tej samej substancji. Łagodne utlenianie metanu tlenem w obecności katalizatora, co przyspiesza reakcję, a temperatura około 200 ° C może powodować następujące substancje:
1) 2СN 4 (utlenianie tlenem) = 2NH 3 ОН (alkohol - metanol).
2) CH 4 (utlenianie tlenem) = CH 2 O (aldehyd - metanol lub formaldehyd) + H 2 O.
3) 2СN 4 (utlenianie tlenem) = 2COOH (kwas karboksylowy - metan lub mrówkowy) + 2H 2 O.
Utlenianie alkanów można również prowadzić w środowisku gazowym lub ciekłym drogą powietrzną. Takie reakcje prowadzą do tworzenia wyższych tłuszczowych alkoholi i odpowiednich kwasów.
Postawa wobec ciepła
W temperaturach nieprzekraczających + 150-250 ° C, koniecznie w obecności katalizatora, następuje strukturalna reorganizacja substancji organicznych, polegająca na zmianie kolejności łączenia atomów. Proces ten nazywa się izomeryzacją, a substancje powstające w wyniku reakcji to izomery. Tak więc, z normalnego butanu otrzymuje się jego izomer - izobutan. W temperaturach 300-600 ° C i obecności katalizatora, wiązania C-H ulegają rozbiciu, tworząc cząsteczki wodoru (reakcja odwodornienia), cząsteczki wodoru z zamknięciem łańcucha węglowego w cyklu (reakcje cyklizacji lub aromatyzacji alkanów):
1) 2CH4 = C2H4 (eten) + 2H2 .
2) 2CH4 = C2H2 (etina) + 3H2 .
3) C7H16 (normalny heptan) = C6H5-CH3 (toluen) + 4H2.
Reakcje halogenowe
Takie reakcje polegają na wprowadzeniu do cząsteczki materia organiczna halogeny (ich atomy), w wyniku czego powstaje wiązanie C-halogenu. Gdy alkany wchodzą w interakcję z halogenami, powstają pochodne halogenowe. Ta reakcja ma określone cechy. Przepływa przez mechanizm radykalny, a aby go zainicjować, trzeba działać na mieszaninę halogenów i alkanów z promieniowaniem ultrafioletowym lub po prostu go ogrzewać. Właściwości alkanów umożliwiają reakcję chlorowcowania aż do całkowitego zastąpienia atomami chlorowca. Oznacza to, że chlorowanie metanu nie zakończy się na jednym etapie i produkcja chlorku metylu. Reakcja idzie dalej, powstają wszystkie możliwe produkty substytucji, zaczynając od chlorometanu i kończąc na tetrachlorku węgla. Ekspozycja chloru w tych warunkach na inne alkany spowoduje powstanie różnych produktów otrzymanych w wyniku zastąpienia wodoru różnymi atomami węgla. Stosunek produktów końcowych do szybkości ich powstawania będzie zależeć od temperatury, w której zachodzi reakcja. Im dłuższy łańcuch węglowodorowy alkanu, tym łatwiejsza będzie reakcja. Podczas chlorowcowania najpierw zostanie zastąpiony atom węgla, który jest najmniej uwodorniony (trzeciorzędowy). Primary zareaguje po wszystkich pozostałych. Reakcja chlorowcowania będzie następować etapami. W pierwszym etapie wymień tylko jeden atom wodoru. Roztwory C halogenu (chloru i wody bromowej) nie wchodzą w interakcje.
Reakcje sulfochlorowania
Chemiczne właściwości alkanów są również uzupełniane przez reakcję sulfochlorowania (nazywa się to reakcją Reeda). Po odsłonięciu promieniowanie ultrafioletowe alkany mogą reagować z mieszaniną chloru i dwutlenku siarki. Wynikiem tego jest chlorowodór, jak również rodnik alkilowy, który wiąże się sam ze sobą dwutlenek siarki. Wynikiem tego jest złożony związek, który staje się trwały dzięki wychwyceniu atomu chloru i zniszczeniu jego następnej cząsteczki: promieniowanie ultrafioletowe R - H + SO 2 + Cl 2 + = R - SO 2 Cl + HCl. Chlorki sulfonylu powstałe w wyniku reakcji są szeroko stosowane do wytwarzania środków powierzchniowo czynnych.