Alkyny: zdobywanie i aplikowanie
Kwas octowy, kauczuk syntetyczny, żywice polichlorku winylu ... Co może być wspólnego między tymi związkami? Okazuje się, że wszystkie są produkowane z tego samego węglowodoru - acetylenu, który należy do klasy alkinów. Właściwości i wytwarzanie substancji z potrójnym wiązaniem w cząsteczce, rozważamy w naszym artykule.
Etin Molecular Structure
Wzór cząsteczkowy C2H2 należy do węglowodoru, który w swoich właściwościach jest jeszcze bardziej nienasyconym związkiem niż etylen. Atomy węgla w cząsteczce acetylenu są połączone przez jedno proste i dwa wiązania pi. W kosmosie są one rozmieszczone inaczej. Nienasycone wiązania są wzajemnie prostopadłe do siebie, a wiązanie sigma znajduje się bezpośrednio w płaszczyźnie cząsteczki. Ta struktura etiny, najprostszy przedstawiciel nienasyconych związków, determinuje właściwości chemiczne i produkcję alkinów.
Seria homologiczna i cechy fizyczne
Ogólną formułą dla klasy badanych związków jest CH. Jest on podobny do wzoru węglowodorów dienowych, które są izomerami dla alkinów. Nazwy związków są tworzone z odpowiednich parafin przez zastąpienie przyrostka -an cząsteczką -in. Na przykład butan - butin. Pierwszymi przedstawicielami alkinów są gazy. Wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej wzrasta temperatura wrzenia węglowodorów. Tak więc, w acetylenie wynosi ona -83,8 °, natomiast w butinie wynosi + 8,5 °. Acetylen, jako najprostszy alkin, jest bezwonny, lżejszy od powietrza i słabo rozpuszczalny w wodzie.
Wybuchowe mieszaniny gazu z powietrzem. Jeśli stężenie etylenu wynosi od 2,7% do 80%, mogą zapalić się od iskry. Alkiny palą się łatwo w powietrzu (produkty ich silnego utleniania to dwutlenek węgla i woda), procesowi temu towarzyszy uwalnianie dużych ilości energii. Związki są słabo rozpuszczalne w wodzie, jednak stosując niskie ciśnienie do 15 atm, można je rozpuścić w acetonie. Ponieważ acetylen wybucha z powodu wstrząsu i wibracji mechanicznych, jest on zapisywany i transportowany w cylindrach zawierających porowate ścianki zaimpregnowane roztworem acetonu w celu zapewnienia zgodności z przepisami bezpieczeństwa. W atmosferze z niedoborem tlenu substancje spalane są brudnym płomieniem, co jest spowodowane cząstkami węgla, które zamieniają się w sadzę.
Łączenie reakcji
Jedną z charakterystycznych cech alkinów jest zdolność przyciągania do siebie atomów różnych pierwiastków. Na przykład uwodornienie - nasycanie związku cząstkami wodoru odbywa się w warunkach podwyższonej temperatury i obecności katalizatora niklowego. Produktami reakcji będą różne olefiny i nadmiar stężenia wodoru - alkanów. Przykładowo, końcowym produktem uwodornienia acetylenu jest etan:
C 2H 2 + 2H 2 = C 2H 6
Halogeny i halogenki wodoru przyłączają się do acetylenu jeszcze szybciej. Proces przebiega w dwóch etapach. Jedną z takich reakcji jest interakcja z woda bromowa stosowane w chemii analitycznej do rozpoznawania nienasyconych węglowodorów. W wyniku tego brązowy kolor roztworu bromu znika. Reakcje otrzymywania alkinów z odpowiednich alkanów lub olefin są w rzeczywistości przeciwne do procesu addycji. Tak więc produkcję etylenu z etylenu można wyrazić za pomocą następującego równania:
C 2 H 4 = C 2 H 2 + H 2
Alkiny są również utleniane z powodu ekspozycji na roztwór nadmanganianu potasu o purpurowym zabarwieniu. Pod wpływem nienasyconych wiązań nienasyconych węglowodorów staje się bezbarwny. W reakcji produkty można wykryć dwuatomowe ograniczenie alkohol - glikol etylenowy.
Zasada Markovnikov
Dodatek halogenków wodoru według zasady Markovnikov do alkinów, produkcja węglowodorów zawierających chlorowiec, znalazła szerokie zastosowanie w chemii syntezy organicznej do ekstrakcji różnego rodzaju substancji polimerowych - żywic.
Rozważmy mechanizm dodawania na przykładzie reakcji homologów acetylenu z chlorowodorem, prowadząc do powstania chlorku winylu lub chlorku winylu. Reakcja ma wielkie znaczenie przemysłowe, ponieważ powstały produkt służy jako surowiec do produkcji polimerów - żywic syntetycznych:
C 2 H 2 + HCl = C 2 H 3 Cl - chlorek winylu
Na przykład, dodanie bromowodoru do propyny uwzględnia zasadę odkryta przez rosyjskiego chemika N. Markovnikov. Jego istotą jest fakt, że atom wodoru, który jest częścią cząsteczki HBr, jest przyłączony do bardziej uwodornionej cząsteczki węgla przy potrójnym wiązaniu, a fluorowiec do atomu węgla nasyconego wodorem.
Produkcja alkinu
Ponieważ acetylen jest węglowodorem o największym znaczeniu praktycznym, należy rozważyć, w jaki sposób jest on wytwarzany w laboratorium iw zakładach chemicznych. Metoda węglika jest nie tylko najstarszą, ale również dość powszechną metodą wytwarzania acetylenu. Jego główną wadą jest wysoki koszt produktu wynikający z dużego zużycia energii. Hydratacja węglika wapnia jest egzotermicznym procesem prowadzącym do powstawania etery:
CaC2 + 2 H20 = C 2H 2 + Ca (OH) 2 + Q
Nowoczesne i bardziej ekonomiczne są sposoby wytwarzania alkinów z parafin, które są częścią naturalnych i związanych z nimi gazów zawierających metan. Uproszczony proces ten można zapisać jako:
2CH 4 = C2H2 + 3H2
Po podgrzaniu metan rozkłada się w mieszaninę różnych substancji: nie tylko węgla i wodoru, ale także acetylenu. Aby zapobiec rozpadowi cząsteczek etyiny na proste substancje, związek szybko usuwa się z zakresu reakcji. Istnieje inny proces produkcji alkinów - ich oddzielenie od składników pirolizy oleju.
Wartość Alkynes
Najprostszym przedstawicielem związków z potrójnym wiązaniem w cząsteczce jest acetylen. W mieszaninie z tlenem jest nadal używany do cięcia i spawania metali metodą autogeniczną, przy temperaturze płomienia sięgającej 3150 ° C. Etin jest również głównym surowcem do przygotowania ważnych rozpuszczalników organicznych - trichloroetanu i tetrachloroetanu. Polichlorek winylu, syntetyzowany z chlorku winylu, jest stosowany do produkcji części z tworzyw sztucznych o obojętności chemicznej i wytrzymałości mechanicznej. Polimer został również użyty do produkcji sztucznej skóry i ceraty. Etin jest surowcem do syntezy kwasu octowego - najważniejszej wielkotonażowej materii organicznej.
W naszym artykule dokonaliśmy przeglądu głównych przemysłowych metod przygotowania i stosowania alkinów, a także zbadaliśmy cechy strukturalne nienasyconych węglowodorów w szeregu acetylenowym.