Kwas winowy: wzór strukturalny, właściwości, przygotowanie i zastosowanie

Kwas winowy należy do klasy kwasów karboksylowych. Substancja ta otrzymała swoją nazwę ze względu na to, że głównym źródłem jej produkcji jest sok winogronowy. Podczas fermentacji tego ostatniego kwas uwalnia się w postaci słabo rozpuszczalnej soli potasowej. Głównym obszarem zastosowania tej substancji jest produkcja produktów spożywczych.

Ogólny opis

Kwas winowy należy do grupy acyklicznych dwuzasadowych wodorokwasów, które zawierają zarówno grupy hydroksylowe, jak i karboksylowe. Takie związki są również określane jako hydroksylowe pochodne kwasów karboksylowych. Ta substancja ma inne nazwy:

• dioksiyantarnaya;
• tatar;
• Kwas 2, 3-dihydroksybutanodiowy.

Wzór chemiczny kwasu winowego: C ₄ H ₆ O ₆ .

Związek ten charakteryzuje się stereoizometrią, może występować w 3 formach. Strukturalne formuły kwasów winowych przedstawiono na poniższym rysunku.

Najbardziej stabilna jest trzecia forma (kwas mezowowy). D- i L-kwasy są optycznie czynne, ale mieszanina tych izomerów, w równoważnych ilościach, jest optycznie nieaktywna. Kwas ten jest również nazywany r-lub i-winowym (racemiczny, winogronowy). Z wyglądu substancja ta jest bezbarwnymi kryształami lub białym proszkiem.

Lokalizacja w przyrodzie

L-winowy (RR-winowy) i kwas winogronowy znajdują się w dużych ilościach w winogronach, produktach ich przetwarzania, a także w kwaśnych sokach z wielu owoców. Po raz pierwszy związek ten wyizolowano z kamienia - osadu, który wypływa z produkcji wina. Jest to mieszanka winianu potasu i wapnia.

Kwas mesynowy nie występuje w przyrodzie. Można go uzyskać jedynie sztucznie przez gotowanie w zasadach żrących izomerów D i L, a także przez utlenianie kwasu maleinowego lub fenolu.

Właściwości fizyczne

Główne właściwości fizyczne kwasu winowego to:

• Masa cząsteczkowa - 150 a. e. m.
• Temperatura topnienia: o D- lub L-izomer - 170 ° С; o kwas winogronowy - 260 ° C; o kwas mezowowy - 140 ° C
• Gęstość - 1,66-1,76 g / cm ³ .
• Rozpuszczalność - 135 g bezwodnej substancji na 100 g wody (w temperaturze 20 ° С).
• Ciepło spalania - 1096,7 kJ / (g ∙ mol).
• Właściwa pojemność cieplna wynosi 1,26 kJ / (mol ° С).
• Molowa pojemność cieplna wynosi 0,189 kJ / (mol ° С).

Kwas jest wysoce rozpuszczalny w wodzie, podczas gdy dochodzi do absorpcji ciepła i spadku temperatury roztworu.

Krystalizacja z wodnych roztworów występuje w postaci uwodnionej (2C 4H ₆ O ₆ ) ∙ H ₂ O. Kryształy mają postać rombowych graniastosłupów. W przypadku kwasu mezowowego są pryzmatyczne lub łuszczące się. Po ogrzaniu powyżej 73 ° C bezwodna postać krystalizuje z alkoholu.

Właściwości chemiczne

Kwas winowy, podobnie jak inne hydroksykwasy, posiada wszystkie właściwości alkoholi i kwasów. Grupy funkcyjne -COOH i -OH mogą reagować z innymi związkami niezależnie lub wzajemnie na siebie wpływając, co decyduje o właściwościach chemicznych tej substancji:

• Dysocjacja elektrolityczna. Kwas winowy jest silniejszym elektrolitem niż macierzyste kwasy karboksylowe. D- lub L-izomery mają najwyższy stopień dysocjacji, a najmniej jest kwas mesowodorowy.
• Tworzenie soli kwasowych i średnich (winiany). Najczęściej spotykane z nich to: winian i winian potasu, winian wapnia.
• Formacja z metalami kompleksów chelatowych o różnej strukturze. Skład tych związków zależy od kwasowości pożywki.
• Tworzenie estrów przez podstawienie -OH w grupie karboksylowej.

Gdy kwas L-winowy ogrzewa się do 165 ° C, przeważają w nim mesovic i kwasy winogronowe w zakresie 165-175 ° C - kwas winogronowy i ponad 175 ° C - kwas metawolowy, który jest żółtawą żywiczną substancją.

Po podgrzaniu do 130 ° C, kwas winogronowy w mieszaninie z kwasem solnym jest częściowo przekształcany w kwas mezowowy.

Właściwości soli

Wśród cech soli kwasu winowego są:

• Kwasowa sól potasowa KHC ₄ H ₄ O ₆ (wodorotlenek potasu, kamień winowy): o słabo rozpuszczalny w wodzie i alkoholu; o wytrąca się przy dłuższej ekspozycji; o ma postać bezbarwnych małych kryształów, których kształt może być rombowy, kwadratowy, sześciokątny lub prostokątny; o gęstość względna - 1,973.
• Wapnia kwas winowy CaC ₄ H ₄ O ₆ : o wygląd - rombowe kryształy; o słabo rozpuszczalny w wodzie.
• Średnia sól potasowa K ₂ C ₄ H ₄ ∙ 0,5 H ₂ O, kwaśna sól wapniowa CaH ₂ (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ - dobra rozpuszczalność w wodzie.

Synteza

Istnieją 2 rodzaje surowców do produkcji kwasu winowego:

• Wapno winne (produkt z przerobu wytłoczyn, drożdży osadowych, odpady produkcji alkoholu brandy z materiałów winnych);
• hydrotartrat potasu (powstający w młodym winie podczas jego schładzania, a także podczas koncentracji soku z winogron).

Akumulacja kwasu winowego w winogronach zależy od ich odmiany i warunków klimatycznych, w jakich był uprawiany (w zimnych latach tworzy się gorzej).

Wapń wapienny najpierw oczyszcza się z zanieczyszczeń poprzez przemywanie wodą, filtrację, wirowanie. Wodzian potasu mielono w młynach kulowych lub kruszarkach do wielkości cząstek 0,1-0,3 mm, a następnie przetwarzano na wapno w reakcji strącania z wymiany za pomocą chlorku i węglanu wapnia.

Otrzymywanie kwasu winowego wytwarza się w reaktorach. Najpierw po wymyciu szlamu gipsowego wlewa się do niego wodę, a następnie kamień nazębny ładuje się z prędkością 80-90 kg / m3. Masę tę ogrzewa się do temperatury 70-80 ° C. Dodaje się do niej chlorek wapnia i mleko wapienne. Rozkład kamienia nazębnego trwa 3-3,5 godziny, po czym zawiesinę filtruje się i myje.

Z winianu wapniowego wydziela się rozkład H2SO4 w reaktorze ze stali kwasoodpornej. Masę ogrzewa się do 85-90 ° C. Nadmiar kwasu pod koniec procesu jest neutralizowany kredą. Kwasowość roztworu nie powinna być większa niż 1,5. Następnie roztwór kwasu winowego odparowuje się i krystalizuje. Rozpuszczone osady gipsowe.

Obszary zastosowania

Stosowanie kwasu winowego wiąże się głównie z przemysłem spożywczym. Jego stosowanie przyczynia się do zwiększenia apetytu, wzmacnia funkcję wydzielniczą żołądka i trzustki oraz usprawnia proces trawienia. Wcześniej kwas winowy był szeroko stosowany jako środek zakwaszający, ale teraz został zastąpiony przez kwas cytrynowy (w tym w winiarstwie w przetwarzaniu bardzo dojrzałych winogron).

Octan diacetylu służy do poprawy jakości chleba. Dzięki jego zastosowaniu zwiększa się porowatość i objętość miękiszu oraz jego okres przechowywania.

Główne obszary zastosowania kwasu winowego wynikają z jego właściwości fizykochemicznych:

• zakwaszacz i regulator kwasowości;
• przeciwutleniacz;
• środek konserwujący;
• katalizator do rozpuszczania za pomocą wody w syntezie organicznej i chemii analitycznej.

W przemyśle spożywczym substancja jest stosowana jako dodatek E334 w takich produktach spożywczych jak:

• ciasto, ciasteczka;
• żywność konserwowana warzywna i owocowa;
• galaretka i dżemy;
• napoje o niskiej zawartości alkoholu, lemoniada.

Kwas metawowy stosuje się jako stabilizator, dodatek zapobiegający zmętnieniu wina, szampana i kamienia nazębnego.

Produkcja wina i warzenie

Smak wina zależy od zawartości kwasu winowego. Kiedy jest za mały, okazuje się bez smaku. Jest to często widoczne w winogronach uprawianych w ciepłym klimacie. Przy wysokiej koncentracji substancji napój ma zbyt cierpki smak.

Do brzeczki dodaje się kwas winowy, jeśli jego poziom jest niższy niż 0,65% dla win czerwonych i 0,7-0,8% dla białych. Regulację przeprowadza się przed fermentacją. Najpierw odbywa się to na prototypie, następnie substancja jest dodawana do brzeczki w małych porcjach. Jeśli kwas winowy jest w nadmiarze, wówczas przeprowadzić zimną stabilizację. W przeciwnym razie kryształy wytrącają się w butelkach wina handlowego.

W produkcji piwa kwas służy do prania hodowanych drożdży z dziczy. Infekcja ostatniego piwa jest przyczyną jego zmętnienia i małżeństwa. Dodanie nawet niewielkiej ilości kwasu winowego (0,5-1,0%) neutralizuje te mikroorganizmy.