Etery: właściwości, przygotowanie, zastosowanie
Związki organiczne Powstałe dwie cząsteczki alkoholu powstałe w wyniku wzajemnej reakcji to etery. Wiązanie powstaje poprzez atom tlenu. Podczas reakcji cząsteczka wody (H 2 O) jest odszczepiona, a dwie grupy hydroksylowe oddziałują ze sobą. Zgodnie z nomenklaturą, symetryczne etery, to znaczy składające się z identycznych cząsteczek, można nazwać nazwami banalnymi. Na przykład zamiast dietylu - etylu. Nazwa związków o różnych rodnikach jest zbudowana alfabetycznie. Zgodnie z tą zasadą, eter metylowo-etylowy będzie brzmiał prawdziwie, wręcz przeciwnie - nie.
Struktura
W związku z różnorodnością alkoholi, które reagują, kiedy wchodzą w interakcje, mogą powstawać etery znacznie różniące się strukturą. Ogólny wzór struktury tych związków jest następujący: ROR ' . Litery "R" oznaczają rodniki alkoholi, to znaczy, po prostu, resztę węglowodorowej części cząsteczki, z wyjątkiem hydroksylu. Jeżeli alkohol takich grup jest więcej niż jeden, wówczas może tworzyć kilka wiązań z różnymi związkami. Cząsteczki alkoholu mogą mieć również cykliczne fragmenty w swojej strukturze i na ogół reprezentują polimery. Na przykład, etery powstają, gdy celuloza reaguje z metanolem i / lub etanolem. Ogólny wzór tych związków w reakcji alkoholi o tej samej strukturze wygląda tak samo (patrz wyżej), ale znak łącznika jest usunięty. We wszystkich innych przypadkach oznacza to, że rodniki w cząsteczce eteru mogą być różne.
Cykliczne estry
Specjalny rodzaj eterów jest cykliczny. Do najbardziej znanych należą oksyetan i tetrahydrofuran. Tworzenie eterów tej struktury następuje w wyniku oddziaływania dwóch grup hydroksylowych jednej cząsteczki wielowodorotlenowego alkoholu. W wyniku tego powstaje cykl. W przeciwieństwie do eterów liniowych, cykliczne są bardziej zdolne do tworzenia wiązań wodorowych, a zatem są one mniej lotne i bardziej rozpuszczalne w wodzie.
Właściwości eterów
W kategoriach fizycznych, etery są lotnymi cieczami, ale istnieje sporo krystalicznych przedstawicieli.
Związki te są słabo rozpuszczalne w wodzie, a wiele z nich ma przyjemny zapach. Jest jedna cecha, dzięki której etery są aktywnie wykorzystywane jako rozpuszczalniki organiczne w laboratoriach. Właściwości chemiczne tych związków są raczej obojętne. Wiele z nich nie podlega hydrolizie - reakcja odwrotna, która zachodzi przy udziale wody i prowadzi do powstania dwóch cząsteczek alkoholu.
Reakcje chemiczne z udziałem estrów
Reakcje chemiczne eterów są na ogół możliwe tylko w wysokich temperaturach. Na przykład po podgrzaniu do temperatury powyżej 100 ° C eteru metylofenylowego (C6H5-O-CH3) reaguje z bromowodorkiem (HBr) lub kwasem jodowodorowym (HI), tworząc odpowiednio fenol i bromometyl (CH3Br) lub jodometyl (CH3I).
W ten sam sposób wielu członków tej grupy związków może reagować w szczególności z metyloetylem i eterem dietylowym. Halogen z reguły łączy krótszy rodnik, na przykład:
- C 2 H 5 -O-CH 3 + HBr → CH 3Br + C 2H 5OH.
Inną reakcją, w którą wchodzą etery, jest reakcja z kwasami Lewisa. Termin ten odnosi się do cząsteczki lub jonu, który jest akceptorem i jest połączony z dawcą, który ma wolną parę elektronów. Tak więc fluorek boru (BF 3 ), chlorek cyny (SnCl 4 ) może działać jako takie związki. Interakcje z nimi, etery tworzą kompleksy zwane solami oksoniowymi, na przykład:
- C 2 H 5 -O-CH 3 + BF 3 → [C 2 H 5 -O (+) - CH 3 ] -B (-) F 3 .
Metody wytwarzania eterów
Pierwsze etery występują na różne sposoby. Jedną z metod jest odwodnienie alkoholi za pomocą stężonego kwasu siarkowego (H2SO4) jako odwadniacza. Reakcja przebiega w temperaturze 140 ° C. W ten sposób otrzymuje się tylko związki z tego samego alkoholu. Na przykład:
- C 2H 5OH + H 2 SO 4 → C 2 H 5 SO 4 H + H 2 O;
C 2 H 5 SO 4 H + NOC 2 H 5 → C 2 H 5- O - C 2H 5 + H 2 SO 4 .
Jak widać z równań, synteza eteru dietylowego przebiega w 2 etapach.
Innym sposobem syntezy eterów jest reakcja Williamsona. Jego istotą jest oddziaływanie alkoholu potasu lub sodu. Jest to nazwa produktu substytucji protonowej grupy hydroksylowej alkoholu dla metalu. Na przykład, etylan sodu, potas izopropyl i tak dalej. Oto przykład tej reakcji:
- 3NTa + 2NH 5C1 → NN 3- OR - 2NH + KCl.
Estry z podwójnymi wiązaniami i cyklicznymi przedstawicielami
Podobnie jak w innych grupach związków organicznych, związki z podwójnymi wiązaniami występują wśród eterów. Wśród sposobów uzyskiwania tych substancji są szczególne, nietypowe dla struktur nasyconych. Polegają one na stosowaniu alkinów, których potrójne wiązanie prowadzi do dodania tlenu i tworzenia eterów winylowych.
Naukowcy opisali wytwarzanie eterów o strukturze cyklicznej (oksirany), stosując metodę utleniania alkenów za pomocą nadkwasów zawierających resztę nadtlenkową zamiast grupy hydroksylowej. Reakcję tę prowadzi się także pod działaniem tlenu w obecności katalizatora srebrowego.
Zastosowanie eterów
Zastosowanie eterów w laboratoriach jest aktywnym zastosowaniem tych związków jako rozpuszczalników chemicznych. Eter dietylowy jest popularny pod tym względem. Jak wszystkie związki z tej grupy, jest obojętny, nie reaguje z substancjami w nim rozpuszczonymi. Jego temperatura wrzenia jest nieco wyższa niż 35 ° C, co jest wygodne, jeśli potrzebujesz szybkiego parowania.
Takie związki jak żywice, lakiery, barwniki, tłuszcze łatwo rozpuszczają się w eterze. Pochodne fenolu są stosowane w przemyśle kosmetycznym jako konserwanty i przeciwutleniacze. Ponadto do detergentów dodaje się estry. Wśród tych związków znaleziono przedstawicieli o wyraźnym działaniu owadobójczym.
Cykliczne estry o złożonej strukturze są stosowane do wytwarzania polimerów (w szczególności glikolidów, laktydów) stosowanych w medycynie. Pełnią funkcję materiału biodegradowalnego, który na przykład służy do ominięcia naczyń.
Etery celulozy są stosowane w wielu obszarach ludzkiej działalności, w tym w procesie przywracania. Ich zadaniem jest kleić i wzmacniać produkt. Są wykorzystywane do odzyskiwania materiałów papierowych, obrazów, tkanin. Istnieje specjalna technika polegająca na obniżeniu starego papieru do słabego (2%) roztworu metylocelulozy. Estry tego polimeru są odporne na odczynniki chemiczne i ekstremalne warunki środowiskowe, niepalne, a zatem są stosowane do nadawania wytrzymałości dowolnym materiałom.
Kilka przykładów użycia konkretnych przedstawicieli estrów
Etery są stosowane w wielu obszarach ludzkiej działalności. Na przykład, jako dodatek do oleju silnikowego (eter diizopropylowy), nośnik ciepła (difenylooksyd). Ponadto związki te są stosowane jako związki pośrednie do wytwarzania leków, barwników i aromatycznych dodatków (etery metylofenylowe i etylofenylowe).
Ciekawym estrem jest dioksan, który wyróżnia się dobrą rozpuszczalnością w wodzie i umożliwia mieszanie tej cieczy z olejami. Specyfika jego produkcji polega na tym, że dwie cząsteczki glikolu etylenowego są połączone ze sobą w grupach hydroksylowych. Wynikiem jest sześcioczłonowy heterocykl z dwoma atomami tlenu. Powstaje w wyniku działania skoncentrowanego kwas siarkowy w 140 o C.
Tak więc, etery, jak wszystkie klasy chemii organicznej, są bardzo zróżnicowane. Ich cechą jest obojętność chemiczna. Wynika to z faktu, że w przeciwieństwie do alkoholi nie mają one atomu wodoru w tlenie, więc nie jest on tak aktywny. Z tego samego powodu etery nie tworzą wiązań wodorowych. Właśnie z powodu tych właściwości można je mieszać z różnymi rodzajami składników hydrofobowych.
Podsumowując, chciałbym zauważyć, że eter dietylowy jest używany w eksperymentach na genetykach dla muchówek sennych. Jest to tylko niewielka część tego, gdzie te związki są używane. Jest możliwe, że na bazie eterów w przyszłości wytworzy się szereg nowych trwałych polimerów o ulepszonej strukturze w porównaniu do istniejących.