Kwas malonowy: właściwości i zastosowania

12.06.2019

Kwas malonowy jest krystaliczną bezbarwną substancją, rozpuszczalną w wodzie, a także w etanolu. Zastanów się, jak to uzyskać materia organiczna jak również obszary jego zastosowania.

kwas malonowy

Strony historii

Kwas malonowy, który należy do związków hydroksybutanodionowych, został wyizolowany pod koniec XVIII wieku przez chemika Karla Scheele. Przez długi czas nie można było znaleźć praktycznego zastosowania na dużą skalę. Dopiero od XX wieku kwas malonowy był aktywnie wykorzystywany w przemyśle kosmetycznym, a także podczas eksperymentów naukowych.

Obecnie ta substancja znana jest zwykłym konsumentom jako środek smakowo-zapachowy E296, stosowany w przemyśle spożywczym jako wzmacniacz smaku i regulator kwasowości produktu.

formuła kwasu malonowego

W przyrodzie

W naturze kwas malonowy jest dość rozpowszechniony. Jego dwa stereoizomery typu D i L zawarte są w niedojrzałych jabłkach, winogronach, agrestach, rabarbaru, jarzębinie, malinach, berberysach, jarzębinie.

Kwas malonowy, którego formuła to C3H4O4, występuje w postaci soli nikotyny w tytoniu i tytoniu. Dojrzałe jabłka zawierają około 0,35 procent kwasu jabłkowego, ale w niedojrzałych owocach materii organicznej jest znacznie więcej.

Pierwsze

Kwas L-jabłkowy jest jednym z najważniejszych produktów pośrednich procesu metabolicznego w żywych organizmach. Substancja ta jest syntetyzowana w wyniku cyklu trójkarboksylowego.

Kwas D-jabłkowy wytwarza się chemicznie przez redukcję kwasu D-winowego. W produktach żywnościowych oferowanych przez współczesnych producentów istnieją formy D i L tej materii organicznej. Kwas malonowy, otrzymywany syntetycznie, jest poszukiwany w produkcji słodyczy, wody owocowej, niskokalorycznych napojów bezalkoholowych, kosmetyków, wina i lekarstw.

Obecnie w przemyśle chemicznym kwas jabłkowy (malonowy) powstaje w wyniku hydrolizy.

właściwości chemiczne kwasu malonowego

Konserwant żywności

Ten organiczny związek jest bezpieczny do jedzenia. Ale ważne jest, aby zachować ostrożność w dawkowaniu tej substancji, ponieważ możliwe jest podrażnienie skóry i nasilenie objawów opryszczki. Dodatek E296 w objętościach przemysłowych uzyskuje się przez hydratację kwasów fumarowych lub maleinowych w podwyższonej temperaturze.

Funkcje i właściwości

Jakie są cechy wyróżniające kwas malonowy? Właściwości chemiczne tego związku potwierdzają jego przynależność do hydroksykwasów. Reaguje z aktywnymi metalami, podstawowymi tlenkami, alkaliami. Jego sole nazywane są jabłkami. To właśnie w postaci tej soli, która powstaje w cyklu kwasu trójkarboksylowego podczas glukoneogynezy, substancja ta bierze czynny udział w metabolizmie w żywym organizmie.

Podczas interakcji z alkoholami kwas ten reaguje na reakcję estryfikacji, tworząc ester. Jako dodatek kwas jabłkowy E296 jest dozwolony na terenie naszego kraju. Ten konserwant żywności jest rozpuszczalny nie tylko w wodzie i etanolu, ale także w pirydynie i eterze dietylowym.

Kwas malonowy, wzór strukturalny który jest przedstawiony poniżej, w małych ilościach może korzystnie wpływać na narządy wewnętrzne człowieka. Uczestniczy w syntezie flawonów, niezbędnych aminokwasów, witamin B1 i B6.

Kwas jabłkowy może tworzyć dwie grupy soli: kwaśną i średnią. W reakcji z halogenami to kwas organiczny tworzy chlorek kwasowy. W zależności od warunków, w których zachodzi reakcja, produktami reakcji mogą być całkowite chlorki kwasowe, a także chlorek półkwaśny.

Gdy substancja jest ogrzewana powyżej temperatury topnienia, następuje proces dekarboksylacji kwasu malonowego, a kwas octowy będzie produktem interakcji.

W reakcji z tlenek fosforu (5), którego stan stanowi podwyższona temperatura, tworzy się podtlenek węgla o wzorze C3O2.

W przypadku bromu kwas malonowy tworzy kwas dibromomalonowy lub bromomalonowy. W przypadku działania kwasu azotowego z kwasem jabłkowym obserwuje się utlenianie do kwasu mezoksalowego o wzorze OC (COOH) 2.

przygotowanie kwasu malonowego

Ograniczenia aplikacji

Wśród ograniczeń, które nakładają stosowanie kwasu malonowego, należy wymienić indywidualną nietolerancję osoby. W przypadku systematycznego nadużywania żywności zawierającej środek konserwujący E296 mogą wystąpić poważne problemy zdrowotne. Oprócz przemysłu spożywczego, substancja ta znalazła zastosowanie w przemyśle kosmetycznym.

W medycynie ten związek organiczny jest stosowany jako środek przeczyszczający, a także jako środek do leczenia chrypki.

Wzór strukturalny kwasu malonowego

Wniosek

Ze względu na swoje właściwości chemiczne, ta dwuzasadowa granica kwasów karboksylowych jest pożądana nie tylko w syntezie chemicznej, ale także w przemyśle spożywczym i kosmetycznym. Jest to kwas jabłkowy, który kosmetolodzy nazywają skutecznym składnikiem nowoczesnych kremów i balsamów. Wśród korzystnych właściwości tej substancji, eksperci zwracają uwagę na efekt osuszający, ściągający i uspokajający. Kwas malonowy służy do tworzenia masek, kremów, serum, emulsji. Istnieją specjalne związki, które pomagają usunąć martwe komórki skóry ze skóry.

Jak już wspomniano, substancja znalazła szerokie zastosowanie we współczesnym świecie. Należy jednak pamiętać, że przy bezmyślnym stosowaniu kwasu jabłkowego zawartego w wielu kosmetykach możliwa jest reakcja alergiczna.