Massimiliano Allegri (patrz zdjęcie poniżej) to były zawodowy włoski piłkarz, który grał na pozycji pomocnika. W okresie od 1984 do 2003 roku. występował w wielu włoskich klubach. Przez całą swoją karierę piłkarską nigdy nie grał w innych mistrzostwach. Od 2004 roku jest coachingiem. Obecnie jest trenerem Juventusu Turyn.
Massimiliano Allegri urodził się 11 sierpnia 1967 r. W Livorno we Włoszech. W wieku czternastu lat został przyjęty do Akademii Piłkarskiej Cuoyopelli, gdzie grał na poziomie młodzieżowym do 1984 roku i zadebiutował w dorosłej drużynie w 1985 roku.
Spędziwszy część kariery w niższych ligach, w tym w klubie rodzinnym w Livorno, Massimiliano Allegri dołączył do Pescary w 1991 roku. Tutaj stał się jednym z najlepszych pomocników zespołu i wraz z nią awansował do Serie A w 1992 roku z seniorem trenerem Giovanni Galleone.
Allegri był znakomitym wykonawcą Pescary we włoskich mistrzostwach. Pomimo odejścia z Serie A z ostatniego miejsca, drużyna strzelił wiele bramek, Allegri zdobył 12 bramek z pomocy. Następnie grał w Cagliari, Perugii i Neapolu, a następnie wrócił do Pescary. Przed ukończeniem kariery, spędził krótkie okresy w niższych ligach klubowych Pistoiese i Alyanese w 2003 roku.
Massimiliano Allegri rozpoczął karierę trenerską w 2004 roku w zespole Allianze z serii C2, gdzie spędził ostatnie dwa lata jako piłkarz. Po imponującym sezonie Allegri został zaproszony do poprowadzenia Grosseto Club, który występował w serii C1. Jego praca z biancorossi nie była tak udana, jak w przypadku Alliance, więc został zawieszony po rozpoczęciu sezonu 2006/0007.
Po opuszczeniu Grosseto, Allegri zdecydował się dołączyć do swojego mentora Giovanniego Galleona w Udinese, stając się częścią sztabu szkoleniowego. Jednak w praktyce działanie to było zabronione przez włoskie przepisy dotyczące piłki nożnej, ponieważ wciąż był związany umową z toskańskim klubem. Ze względu na obecną sytuację Massimiliano Allegri został zdyskwalifikowany.
W sierpniu 2007 roku Allegri został głównym trenerem ambitnego zespołu z serii S1 "Sassuolo", któremu udało się szybko awansować na czołowe pozycje w lidze. W dniu 27 kwietnia 2008 r. "Black-greens" wygrał tytuł mistrzowski 2007-08 w serii C1 przed końcem turnieju, zapewniając w ten sposób bilet do Serie B - był to pierwszy tytuł w historii "nierówności".
29 maja 2008 r. Massimiliano został ogłoszony nowym trenerem Cagliari w Serie A, zastępując Davida Ballardiniego. Pomimo złego startu z pięcioma porażkami w pierwszych pięciu meczach, trener pozostał w klubie, ponieważ właściciel Red-Blue Massimo Cellino postanowił dać Allegri kolejną szansę. Do grudnia drużyna stanęła pośrodku stołu.
9 grudnia, po zwycięstwie 1: 0 nad Palermo, Cagliari ogłosił przedłużenie wstępnego dwuletniego kontraktu z Massimiliano Allegri 1 czerwca 2011 roku.
Sezon 2008/09 Cagliari zakończył na imponującym dziewiątym miejscu, co było postrzegane jako ogromny wynik, ponieważ w drużynie nie było wysokiej klasy i doświadczonych graczy. Wyniki te skłoniły Allegri do przyznania trofeum Panchina d'Oro (Złoty Sklep), przyznawanego najlepszemu trenerowi zgodnie z głosowaniem wszystkich trenerów Serie A.
W następnym sezonie Allegri ponownie wygrał nagrodę najlepszego trenera Serie A. Klub był w stanie krytycznym, ponieważ odszedł główny napastnik Aquafresca, a David Bondini, Federico Marchetti i Andrea Cossu zostali wyprzedani. Mimo to Massimiliano zdołał stworzyć wyraźną linię taktyczną, aby zasłużyć na mistrzostwo Włoch.
13 kwietnia 2010 Cagliari usunął Allegri z zarządzania klubem, pomimo dobrego dwunastego miejsca z 40 punktami w sezonie. Na jego miejsce został mianowany trenerem drużyny młodzieżowej, Giorgio Melis.
Umowa z Cagliari została rozwiązana 17 czerwca na wniosek Milana, który był zainteresowany mianowaniem Massimiliana na nowego trenera głównego. W dniu 25 czerwca 2010 r. Allegri został oficjalnie mianowany nowym trenerem Rossoneriego. Pracował w Mediolanie do stycznia 2014 r., Po czym cały zespół szkoleniowy Allegri opuścił zespół.
16 lipca 2014 został nowym trenerem Juventusu Turyn, zastępując Antonio Conte na tym stanowisku. W czterech sezonach wygrał cztery serie A, cztery Puchary Włoch i jeden Włoski Superpuchar z klubem.
Massimiliano Allegri znany jest nie tylko jako trener piłki nożnej na otwartych przestrzeniach Włoch, ale także jako najbardziej namiętny fan i miłośnik modeli magazynów Playboy. W historii jego romantycznych i intymnych związków były takie piękne, jak Barbara D'Urso, Gloria Patritsi i inne królowe serca Włoch.