Fizykochemiczne właściwości toluenu, równania reakcji
Toluen to metylobenzen, który jest bezbarwną cieczą należącą do klasy arenów, które są związki organiczne z aromatycznym układem w kompozycji.
Kluczową cechą tej substancji może być jej specyficzny zapach. Jednak nie jest to jedyna "cecha wyróżniająca" substancji. Toluen ma wiele właściwości i cech, a wszystkie z nich należy krótko opisać.
Trochę historii
Właściwości chemiczne toluenu zaczęto badać nieco mniej niż 200 lat temu, kiedy go po raz pierwszy uzyskano. Substancję odkrył w 1835 r. Francuski farmaceuta i chemik Pierre Joseph Pelletier. Naukowiec uzyskał toluen podczas destylacji żywicy sosnowej.
Trzy lata później francuski fizykochemik Henri St. Clair Deville wyizolował tę substancję z balsamu, który przywiózł z kolumbijskiego miasta Tolu. Na cześć tego napoju, w rzeczywistości połączenie i ma swoją nazwę.
Informacje ogólne
A co z właściwościami i właściwościami chemicznymi toluenu? Substancja jest lotną cieczą mobilną o silnym zapachu. Ma niewielki efekt narkotyczny. Reaguje z nieograniczoną ilością węglowodorów, wchodzi w interakcje z eterami i estrami z alkoholami. Nie miesza się z wodą.
Charakterystyki są następujące:
- Substancja jest oznaczona wzorem C7H8.
- Jego masa molowa wynosi 92,14 g / mol.
- Gęstość wynosi 0,86694 g / cm³.
- Temperatury topnienia i wrzenia wynoszą odpowiednio -95 i 110,6.
- Ciepło właściwe parowania wynosi 364 kJ / kg.
- Krytyczna temperatura przejścia fazowego wynosi 320 ° C.
Ta substancja jest również łatwopalna. Spalony dymnym płomieniem.
Podstawowe właściwości chemiczne
Toluen jest substancją charakteryzującą się elektrofilowymi reakcjami podstawienia. Występują one w tak zwanym pierścieniu aromatycznym, wykazując nienormalnie wysoką stabilność. Reakcje te zachodzą głównie w pozycjach para i orto w stosunku do grupy metylowej -CH3.
Patrz właściwości chemiczne toluenu, reakcja ozonolizy i addycji (uwodornienie). Pod wpływem pewnych czynników utleniających grupa metylowa staje się karboksylem. Do tego celu najczęściej stosuje się alkaliczny roztwór nadmanganianu potasu lub nie skoncentrowanego. kwas azotowy.
Warto również zauważyć, że toluen jest w stanie spontanicznie się zapalić. To wymaga temperatury 535 ° C. Błysk występuje w temperaturze 4 ° C.
Tworzenie kwasu benzoesowego
Zdolność omawianej substancji do udziału w tym procesie wynika również z jej właściwości chemicznych. Toluen, reagując z silnymi środkami utleniającymi, tworzy najprostszy monozasadowy benzoesowy kwas karboksylowy należący do serii aromatycznych. Jego formuła to C 6 H 5 COOH.
Kwas ma postać białych kryształów, które dobrze rozpuszczają się w eterze dietylowym, chloroformie i etanolu. Uzyskuje się przez następujące reakcje:
- Tangen i nadmanganian potasu, oddziałujące w środowisku kwaśnym. Wzór jest następujący: 5C 6H 5 CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2SO 4 → 5C 6H 5COOH + 6MnSO 4 + 3K 2SO 4 + 14H 2O.
- Toluen i nadmanganian potasu, oddziałując w neutralnym środowisku. Wzór jest następujący: C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O.
- Toluen, oddziałujący w świetle z halogenami, energetycznymi utleniaczami. Występuje zgodnie ze wzorem: C6H5CH3 + X2 → C6H5CH2X + HX.
Kwas benzoesowy otrzymany w wyniku tych reakcji stosuje się w wielu dziedzinach. Zasadniczo stosuje się go do otrzymywania odczynników - chlorek benzoilu, plastyfikatory benzoesanowe, fenol.
Jest również stosowany w puszkach. Dodatki E213, E212, E211 i E210 są wytwarzane na bazie kwasu benzoesowego. Blokuje enzymy i spowalnia metabolizm, hamuje wzrost drożdży, pleśni i bakterii.
Kwas benzoesowy jest stosowany w medycynie w leczeniu chorób skóry oraz jako środek wykrztuśny.
Odbiór substancji
Równania reakcji demonstrujące właściwości chemiczne toluenu przedstawione powyżej to nie wszystko, co chciałbym rozważyć. Ważne jest, aby mówić o procesie uzyskiwania tej substancji.
Toluen jest produktem przemysłowej obróbki frakcji ropy naftowej. Nazywa się to również reformowaniem katalitycznym. Substancję izoluje się za pomocą selektywnej ekstrakcji, po czym prowadzi się destylację - mieszaninę rozdziela się za pomocą przeciwprądowego przenoszenia ciepła i masy pomiędzy cieczą i parą.
Często proces ten zastępuje katalityczne odwodornienie heptanu. Jest to organiczny alkan o wzorze CH3 (CH 2 ) 5 CH 3 . Odwodornienie zachodzi poprzez metylocykloheksan - cykloalkan o wzorze C7H14. Jest to monocykliczny węglowodór, którego grupa metylowa ma jeden atom wodoru podstawiony.
Oczyścić toluen w taki sam sposób, jak benzen. To tylko w przypadku zastosowania kwas siarkowy należy wziąć pod uwagę - substancja ta jest łatwiejsza w zasiarczeniu. Oznacza to, że podczas czyszczenia toluenu konieczne jest utrzymanie niższej temperatury. Poniżej dokładnie 30 ° C.
Toluen i benzen
Ponieważ te dwie substancje są podobne, warto dokonać porównania właściwości chemicznych. Benzen i toluen podlegają reakcjom substytucyjnym. Jednak ich natężenia przepływu są różne. Ponieważ grupa metylowa w cząsteczce toluenu wpływa na pierścień aromatyczny, reaguje szybciej.
Ale benzen z kolei wykazuje odporność na utlenianie. Tak na przykład, kiedy wpływa nadmanganian potasu, nic się nie dzieje. Ale toluen w tej reakcji tworzy kwas benzoesowy, jak już wspomniano wcześniej.
Jednocześnie wiadomo, że nasycone węglowodory nie reagują z roztworem nadmanganianu potasu. Tak więc utlenianie toluenu wynika z wpływu pierścienia benzenowego na grupę metylową. To stwierdzenie jest potwierdzone przez teorię Butlerowa. Zgodnie z tym atomy i ich grupy w cząsteczkach wywierają wzajemny wpływ.
Reakcja Friedla-Craftsa
Wiele już powiedziano o wzorze i właściwościach chemicznych toluenu. Ale nie zostało jeszcze wspomniane, że ta substancja jest całkiem możliwa do uzyskania z benzenu, jeśli wykonasz reakcję Friedla-Craftsa. Jest to sposób acylowania i alkilowania związków aromatycznych przy użyciu katalizatorów kwasowych. Należą do nich trifluorek boru (BF 3 ), chlorek cynku (ZnCl 2 ), glin (AlCl 3 ) i żelazo (FeCl 3 ).
To tylko w przypadku toluenu, możesz użyć tylko jednego katalizatora. I to jest żelazowy tribromek, który jest złożonym dwuskładnikowym związkiem o nieorganicznej naturze o wzorze FeBr3. A reakcja jest następująca: C 6H 6 + CH 3 Br a FeBr 3 C 6 H 5 CH 3 + HBr. Zatem łączą się nie tylko właściwości chemiczne benzenu i toluenu, ale także zdolność do otrzymywania jednej substancji od drugiej.
Zagrożenie pożarowe
Nie wspominając o tym, mówiąc o chemicznych i fizycznych właściwościach toluenu. W końcu jest to bardzo łatwopalna substancja.
Należy do łatwopalnych cieczy klasy 3.1. W tej kategorii uwzględniono olej napędowy, olej napędowy i odczulone materiały wybuchowe.
Nie dopuszczać do występowania otwartego ognia, iskier lub dymu w pobliżu toluenu. Nawet mieszanina oparów tej substancji z powietrzem jest wybuchowa. W przypadku wykonywania czynności drenażowych najważniejsza staje się zgodność z zasadami ochrony przed elektrycznością statyczną.
Obiekty produkcyjne przeznaczone do pracy związanej z toluenem zaopatrzone są w wentylację nawiewno-wywiewną i sprzęt - z zasysaniem. Zabroniono używania narzędzi, które mogą wywołać iskrę. A jeśli substancja się zapali, powinna być zgaszona tylko mgłą wodną, powietrzno-mechaniczną lub chemiczną. Rozlany toluen jest neutralizowany piaskiem.
Zagrożenie dla ludzi
Właściwości i właściwości chemiczne toluenu decydują o jego toksyczności. Jak już wspomniano, jego pary mają działanie narkotyczne. Jest szczególnie silny w podwyższonych stężeniach. Osoba, która wdychała opary, ma silne halucynacje. Niewiele osób wie, ale do 1998 r. Substancja ta była częścią kleju Moment. Dlatego był tak popularny wśród uzależnionych.
Wysokie stężenia tej substancji mają również niekorzystny wpływ na układ nerwowy, błony śluzowe oczu i skórę. Funkcja tworzenia się krwi jest upośledzona, ponieważ toluen jest wysoce toksyczną trucizną. Z tego powodu mogą wystąpić choroby, takie jak niedotlenienie i sinica.
Istnieje nawet koncepcja toksykomanii toluenowej. Ma działanie rakotwórcze. Przecież para, przechodząc przez skórę lub narządy oddechowe w ludzkim ciele, wpływa na układ nerwowy. Czasami te procesy nie mogą zostać odwrócone.
Ponadto pary mogą powodować letarg i zaburzać funkcjonowanie aparatu przedsionkowego. Dlatego osoby pracujące z tą substancją pracują w dobrze wentylowanych pomieszczeniach, zawsze pod napięciem i używają specjalnych gumowych rękawic.
Aplikacja
Aby zakończyć temat fizykochemicznych właściwości toluenu, należy wziąć pod uwagę obszary, w których aktywnie uczestniczy ta substancja.
Stosowany jest głównie jako surowiec do produkcji nitrotoluenów, chlorku benzylu, kwasu benzoesowego, a także innych materia organiczna.
Ten związek jest również skutecznym rozpuszczalnikiem dla wielu polimerów (amorficznych krystalicznych substancji o wysokiej masie cząsteczkowej). Często dodaje się go do kompozycji dostępnych w handlu rozpuszczalników do farb i lakierów, niektórych leków. Nawet w produkcji materiałów wybuchowych ten związek ma zastosowanie. Trinitrotoluen i trotiltol są wytwarzane z jego dodatkiem.