Jakie substancje należą do monosacharydów? Klasyfikacja i przedstawiciele

Monosacharydy (monozy) mają duże znaczenie w przyrodzie. Najczęściej stosowanymi monosacharydami są glukoza, fruktoza, galaktoza. Przez strukturę chemiczną monosacharydy odnoszą się do węglowodanów, które nie ulegają hydrolizie. Wszystkie monozy zawierają kilka grup hydroksylowych i jedną grupę karbonylową.

Klasyfikacja monosacharydów przez liczbę atomów węgla

Monosacharydy obejmują związki zawierające od 3 do 8 atomów węgla. W zależności od liczby atomów węgla w ich składzie są one podzielone w następujący sposób:

• triose (dwóch przedstawicieli - aldehyd glicerynowy i dioxyaceton);
• tetrozy (trzech przedstawicieli - erytruloza, erytroza i gardło);
• pentozy (na przykład, ryboza, arabinoza, ksyloza);
• heksozy (na przykład glukoza, galaktoza, fruktoza);
• heptozy (na przykład mannoheptuloza);
• oktoza (na przykład glukoctoza).

Monosacharydy zawierające więcej niż 8 atomów węgla nie występują w przyrodzie.

Klasyfikacja monosacharydów według grup funkcyjnych

Monosacharydy obejmują wieloatomowy aldehyd lub ketoalkohole, to znaczy zawierają kilka grup hydroksylowych i jedną z dwóch grup funkcyjnych, keto lub aldehyd. Jeśli grupa aldehydowa jest częścią monozymu, nazywa się ją aldozą, jeśli jest grupą ketonową, ketozą.

Na przykład monosacharyd jest węglowodanem składającym się z 6 atomów węgla - heksozą, występuje w postaci dwóch izomerów strukturalnych - aldoheksozy i ketoheksozy. Pierwszy nazywa się glukozą, drugi - fruktozą.

Spośród monoszek w przyrodzie, częściej występują aldopentozy i aldoheksozy, czyli związki zawierające pięć lub sześć atomów węgla, zawierające grupę aldehydową.

Klasyfikacja monosacharydów zgodnie z serią genetyczną (D, L)

Wszystkie monosacharydy zawierają asymetryczne atomy - atomy węgla związane z czterema różnymi podstawnikami. We wzorach strukturalnych takie atomy są zwykle oznaczone gwiazdką. Obecność asymetrycznych atomów w substancji powoduje izomerię przestrzenną, to znaczy różne rozmieszczenie w przestrzeni grup -OH i -H względem łańcucha węglowego.

Na przykład, najprostszy aldehyd mono glicerolowy ma jeden asymetryczny atom węgla i może występować w postaci dwóch przestrzennych izomerów. W jednym z nich grupa -OH znajduje się po prawej stronie łańcucha węglowego, a jego większość stanowi D-glicerylohydhyd (od lat. Dexter - po prawej). W innym, grupa -OH znajduje się po lewej stronie i nazywa się L-glicerylohydhyde (od Lat. Liści - po lewej).

Wszystkie przestrzenne izomery monosacharydów są również podzielone na D- i L. W celu określenia, który monosacharyd należy do serii genetycznej, jego przestrzenną strukturę porównuje się ze strukturą aldehydu glicerynowego. Liczy się konfiguracja tego ostatniego, licząc od grupy aldehydowej asymetryczny atom węgla.

Jeśli grupy -OH i -H znajdują się tutaj w taki sam sposób jak w D-glicerylohydrazy, ten monosacharyd należy do serii D-genetycznej, jeśli są one ułożone, jak w L-gliceraldehydzie, a następnie w serii L. Zdecydowana większość naturalnie występujących sacharydów należy do serii D-genetycznej.

Liczba przestrzennych izomerów oblicza się za pomocą wzoru Fishera: N = 2 ⁿ , gdzie n oznacza liczbę asymetrycznych atomów węgla.

Monosacharydy pentozowe

Keto-pentozy i aldopentozy są monosacharydami. Aldopozy mają trzy asymetryczne atomy, zatem istnieją jako osiem przestrzennych izomerów: D-rybozy i L-rybozy, D-arabinozy i L-arabinozy, D-ksylozy i L-ksylozy, D-leksozy i L-leksozy.

W ketopentozie grupa ketonowa może znajdować się przy drugim lub trzecim atomie węgla. 2-ketopentozy mają dwa asymetryczne atomy węgla, więc mają cztery izomery: D-rybulozę i L-rybulozę, D-ksylulozę i L-ksylulozę. 3-ketopentozy mają jeden asymetryczny atom węgla i dwa przestrzenne izomery: syn-3-keto-pentozę i anty-3-keto-pentozę.

Najważniejszymi pentozami są dezoksyryboza i ryboza związane z monosacharydami, które są częścią kwasów nukleinowych. D-ksyloza (cukier drzewny), która jest częścią polisacharydów pentozanu i L-arabinozy, która jest częścią hemiceluloz, ma również powszechny charakter.

Monosacharydy heksozowe

Heksoza wszystkich monosacharydów ma najczęściej naturę. Na przykład najczęstszy węglowodan - glukoza - odnosi się do monosacharydów heksozy. Występują zarówno w komórkach roślinnych, jak i zwierzęcych, zarówno w postaci wolnej, jak iw pokrewnych polisacharydach. Na przykład glukoza jest składnikiem laktozy - cukru mlecznego, sacharozy i polisacharydów - skrobi, celulozy i glikogenu. Glukoza ma wyjątkowy charakter.

Heksose, podobnie jak inne monosacharydy, jest podzielona na alozy i ketozy. Z aldohexoz najbardziej znane są glukoza, mannoza i galaktoza. Zdjęcie przedstawia aldoheksozy z serii D-genetyczne.

Najbardziej znanym przedstawicielem ketohexosis jest fruktoza (cukier owocowy). Jego cechą jest zdolność do wchodzenia w komórki ludzkiego ciała bez udziału insuliny. Zdjęcie przedstawia ketoheksozy z serii D-genetyczne.