Alkadieny: zastosowanie, właściwości

Jakie są charakterystyczne cechy alkadienu? Uwzględniamy strukturę, właściwości i zastosowanie na przykładzie kilku przedstawicieli tej homologicznej serii.

Wzór ogólny i seria homologiczna

Wszyscy przedstawiciele tej klasy węglowodorów mają ogólny wzór SpN2p-2. Ich cząsteczki zawierają dwa wiązania podwójne, dlatego są określane w chemii organicznej jako dieny. Nienasycona natura związków wyjaśnia właściwości, a także zakres stosowania alkadienów.

Klasyfikacja połączenia

W zależności od umiejscowienia podwójnych obligacji istnieje ich podział na następujące grupy:

• Skumulowane dienes. Takie węglowodory charakteryzują się umiejscowieniem wiązań podwójnych na jednym atomie węgla.
• Skoniugowane węglowodory. Podwójne wiązania w takich związkach są oddzielone przez proste wiązanie.
• Izolowane dieny to węglowodory, w których podwójne wiązania są oddzielone pojedynczymi wiązaniami.

Nomenklatura i izomeria

Porozmawiajmy o tym, jakie typy izomerii mają alkadien. Zastosowanie tej klasy związane jest z charakterystyką ich struktury chemicznej.

Wśród głównych typów izomerii charakterystycznych dla alkadienów, zwracamy uwagę zarówno na formę przestrzenną, jak i strukturalną.

Istnieją pewne zasady, według których można nazwać dowolnego członka tej homologicznej serii.

Najpierw wybierany jest najdłuższy łańcuch węglowy, który obejmuje podwójne wiązania. Numeracja atomów C jest przeprowadzana po stronie łańcucha, gdzie nienasycone wiązania znajdują się bliżej. Ponadto liczby wskazują położenie rodników węglowodorowych (cząstek aktywnych). W obecności kilku grup użyj prefiksów: di-, tri-, tetra-. Dzwoniąc do głównego łańcucha, dodaj przyrostek -diene. Warunkiem systematycznej nomenklatury jest wskazanie pozycji dwóch wielokrotnych połączeń.

Sposoby na zdobycie

Rozważmy z chemicznego punktu widzenia alkadiens. Pierwsze a korzystanie z przedstawicieli tej klasy jest ważną kwestią.

Wśród wielu sposobów uzyskiwania homologów propadienowych wybieramy metodę akademika Lebiediewa. To on zdołał opracować wersję przemysłowej produkcji butadienu -1,3 z etanolu. Podczas katalitycznego odwadniania i odwodorniania alkoholu etylowego, które zachodzi w temperaturze 425 stopni, tworzy się monomer, który stosuje się w przemyśle polimerów do produkcji kauczuku syntetycznego.

Jak inaczej możesz zdobyć alkadien? Zastosowanie tej klasy pokazuje znaczenie niedrogiego sposobu na uzyskanie przedstawicieli tej klasy. Dlatego opracowano technologię opartą na odwodnieniu butanu uwalnianego z produktów rafineryjnych.

Po otrzymaniu izoprenu (2-metylobutadienu - 1,3) wodór jest odcinany od cząsteczki 2-metylobutanu.

Cechy właściwości fizycznych

Biorąc pod uwagę alkadiens, zastosowanie przedstawicieli tej klasy, można zauważyć, że są one podobne do alkenów. Na przykład, butadien -1,3, w normalnych warunkach, jest nieprzyjemnym gazem zapachowym.

Isopren, jak również inni niżsi przedstawiciele tej homologicznej serii, to lekko wrzące bezbarwne ciecze. Wraz ze wzrostem wartości względnej masa cząsteczkowa w serii występuje przejście do stanu stałego agregacji.

Właściwości chemiczne

Obecność dwóch wiązań podwójnych w cząsteczkach tych substancji wyjaśnia ich zwiększoną aktywność chemiczną. Łatwo reagują ze związkami, tworząc pewne produkty z halogenami, wodą, halogenowodorem i wodorem.

Wśród tych właściwości tej klasy, które mają szczególne znaczenie, należy wymienić polimeryzację. Na przykład, w wyniku takiego przekształcenia, produkt o identycznych właściwościach fizycznych niż kauczuk naturalny otrzymuje się z początkowego izoprenu, dlatego alkadieny są tak ważne dla przemysłu chemicznego.

Wykorzystanie materiałów polimerowych jest tak szerokie, że istnieje systematyczne poszukiwanie innowacji, dzięki czemu można by obniżyć koszt konwersji pierwotnego dienowego węglowodoru do polimerycznego związku.

Wniosek

Wśród głównych zastosowań serii nienasyconych węglowodorów dienowych, szczególnie interesujące jest wytwarzanie kauczuku. Wulkanizując gumę, dodając pewne dodatki do mieszaniny reakcyjnej, we współczesnej produkcji chemicznej powstaje kauczuk o zadanych właściwościach fizycznych i chemicznych.

Wcześniej do wytwarzania materiałów gumowych stosowano wyłącznie kauczuk naturalny wyekstrahowany z mlecznego soku z kauczukowych roślin. Dzięki pracom naukowym akademika Lebiediewa udało się znacznie obniżyć koszt uzyskanej gumy, dzięki czemu produkcja wysokiej jakości kauczuku stała się opłacalna i dochodowa.