Alkaloid - co to jest? Właściwości, przykłady alkaloidów

Alkaloid jest organicznym alkalem pochodzącym z roślin. Od dawna praktykuje się stosowanie pewnych rodzajów roślin w postaci proszku. Ich działanie na organizm jest albo toksyczne, albo uzdrawiające. Na początku XIX wieku słynni chemicy Robike i Sertürner odkryli, że reakcja ta wynika z różnej zawartości w nich związków organicznych, które zawierają azot i reagują zachowując się jak alkalia. Obecnie alkaloidy roślinne liczą dziesiątki tysięcy pojedynczych związków.

Dlaczego tak się nazywają?

Pod względem właściwości i zachowania alkaloidy są podobne do związków alkalicznych, w szczególności związków amoniakalnych, stąd ich nazwa pochodzi od łacińskiego alkaliów - zasad. Później nastąpiło odkrycie - można było uzyskać organiczne alkalia w sztuczny sposób. Następnie pojawił się rozdział alkaloidów na naturalne i syntetyczne. Potem się komplikuje związki organiczne Było to kwestią czasu, ale alkaloidy nadal zachowują koncepcję organicznych związków amoniaku pochodzących z roślin.

Sposoby na zdobycie

W roślinności alkaloidy występują w postaci soli i kwasy organiczne. Istotą wszystkich metod ich otrzymywania jest przekształcenie soli organicznych w sole kwasu siarkowego i chlorowodorowego. Następnie powstały kwas traktuje się wapnem lub sodą kaustyczną. Otrzymuje się pół czystych alkaloidów. Reakcje rekrystalizacji lub destylacji umożliwiają uzyskanie substancji bez zanieczyszczeń. Dla drugiej metody uwalniania czystej substancji odpowiednie są tylko ciekłe związki zawierające azot, wodór i węgiel. Inne alkaloidy roślinne składają się z tych samych pierwiastków i tlenu, są stałe i dlatego mogą je zmieniać sieć krystaliczna tylko przez rekrystalizację.

Właściwości

Właściwości alkaloidów są podobne do właściwości alkaliów. Reagują swobodnie z kwasami, nie uwalniając wody. Amoniak zachowuje się podobnie, podobnie jak wszystkie pochodne amoniaku. Dominująca ilość alkaloidów nie wchodzi w reakcję z wodą, dlatego jako rozpuszczalnik częściej stosuje się wino lub alkohol laurowy. Roztwory alkaloidów mają gorzki smak, ale nie mają zapachu. Z optycznego punktu widzenia substancje te mogą obracać płaszczyznę polaryzacji na prawą i lewą stronę.

W procesie destylacji alkaloidy reagują z kaustycznym potasem w nieobecności powietrza, czego rezultatem są związki takie jak karbazol, quinomen i pirydyna, które mają wszystkie właściwości amin. W procesie reakcji utleniania - tworzą kwasy, na przykład chinolina, w której jeden wodór jest zastąpiony przez grupę karboksylową.

Na podstawie przeprowadzonych eksperymentów chemicy wyrazili powszechną opinię, że naturalny alkaloid to nic innego jak wynik zastąpienia atomów wodoru w alkaliach różnymi pozostałościami roślinnymi zawierającymi tlenki. Po raz pierwszy o tym mówił chemik Vyshnegradsky.

Historia odnajdywania

W XIX wieku uważano, że substancje pochodzące z roślin nie zawierają azotu w ich składzie. Jednak w 1817 r. Niemiecki chemik Serturner wywołał reakcję w celu wyizolowania czystego alkaloidu, morfiny (lub morfiny, dla której użyto maku lekarskiego), a następnie określono jej właściwości chemiczne. W 1818 i 1819 roku inni chemicy z Francji - Cavantu i Peltier - wybrali brukinę i strychninę odpowiednio z orzechowego i chelibuhi. W 1820 r. Ci sami naukowcy ponownie dokonali przełomu i wykorzystali drzewo chininy do produkcji chininy i cynchoniny. W kolejnych latach, aż do 1842 r., Peltier i Cavantu otrzymywali jeden po drugim nowy alkaloid. Na przykład alkaloidy stosowane aktywnie we współczesnym świecie to kofeina. Odkryto również cognin, nikotynę, atropinę, kodeinę. W 1842 r. Chemik Voskresensky nadał teobrominę odrębnemu rodzajowi alkaloidu z ziaren kakaowych.

W 1860 r. Francuscy badacze znów odnieśli sukces i dostali kokainę. Później odkryli również pilokarpinę, efedrynę i lobelinę.

Obecnie istnieje około siedmiuset różnych alkaloidów. Ale rozważano największy sekret struktura molekularna te tajemnicze substancje. Trwało to do 1880 roku. Następnie wszystkie siły naukowców umysłów zostały wysłane w celu uzyskania syntetycznych związków alkaloidów. Po opracowaniu teorii struktury związków organicznych, której autorem jest A. M. Butlerov, stało się możliwe poznanie struktury molekularnej i syntezy alkaloidów.

W 1886 r. Niemiecki chemik Ladenburg powtórzył syntetyczną reakcję otrzymywania mięsa końskiego na podstawie metod redukcji homologa za pomocą metalicznego sodu w alkoholu. Teofilina, kofeina, teobromina, nikotyna, kokaina i atropina również zostały zsyntetyzowane. W tamtych latach wytwarzanie takich reakcji w warunkach przemysłowych było niezwykle trudne, dlatego też nie prowadzono badań. A w 1915 r. Chemik V. Rodionow zorganizował prace nad syntezą opium, które sprowadzano z dalekich krajów. W 1928 r. A. P. Orekhov przeprowadził badania flory ZSRR na zawartość alkaloidów w nim. Następnie został nazwany założycielem chemicznej natury alkaloidów. Rok później wyprodukował i studiował anabasin. Siedem lat później Grigorovich i Menshikov, którzy zsyntetyzowali tę substancję, zwrócili się do tej pracy.

W 1932 i 1933 roku Orekhov dokonał kolejnych odkryć - pozyskania convolvine i coivolamine, salsolin i salsolidine.

Równolegle z elementami roślin przeprowadzono również prace z organizmami zwierzęcymi. Na długo przed swymi triumfalnymi odkryciami chemik Mieńszik mógł zdobyć włóczęgę z kamienia moczowego, który następnie odkrył we krwi i tkankach różnych zwierząt. Trwają również badania.

Aplikacja

Część alkaloidów była użyteczna w praktyce medycznej jako lek, a także w rolnictwie w walce ze szkodnikami.

Wiadomo, że prawie wszystkie alkaloidy, których stosowanie jest szeroko rozpowszechnione w medycynie, są najsilniejszymi truciznami, reszta to najcenniejsze leki. Niektóre z nich wpływają na centralny układ nerwowy, niektóre - na szkielet mięśni, niektóre - na naczynia.

Kofeina i strychnina szybko poprawiają aktywność układu nerwowego i podnoszą ciśnienie krwi; skopolamina i morfina działają uspokajająco; pilokarpina zwiększa aktywność gruczołów; kokaina zmniejsza wrażliwość obwodów nerwowych; atropina, przeciwnie, hamuje funkcję gruczołów; Kuraryna blokuje nerwy ruchowe; ergometryna pomaga zmniejszyć mięśnie macicy; chinina zwalcza malarię; a wymioty można wywołać emetyną i anomorfiną; w praktyce okulistycznej atropinę stosuje się do rozszerzania źrenic pacjenta; a dla jego zwężenia stosuje się fizostygminę; teobromina działa moczopędnie; a adrenalina służy do zwiększania ciśnienia krwi i do resuscytacji. Działanie alkaloidów w niektórych przypadkach jest powszechne (eliminuje chorobę), w innych zwalcza jedynie objawy. Na przykład chinina może całkowicie wyleczyć malarię, podczas gdy morfina tylko łagodzi i łagodzi, ale nie jest w stanie wyeliminować przyczyny choroby.

Klasyfikacja

Klasyfikacja alkaloidów opiera się na strukturze ich szkieletu molekularnego azot-węgiel. Założycielem tego był naukowiec A.P. Orzechy

1. Pochodna pirolidyny nazywa się hygrice.
2. Pochodna pirydyny nazywana jest rycyniną, nikotyną (zawartą w połączeniach wsadowych), anabasiną (uważaną za insektycyd), ammodendryną, atropiną (otrzymywaną z datury i lejkowatości), konwoliną (stosowaną jako miejscowy środek znieczulający), kokainą (z krzewów koki, stosowaną jako znieczulający, obecnie sklasyfikowany jako substancja narkotyczna i psychotropowa, zakazana do produkcji i stosowania).
3. Pochodna chinoliny nazywana jest chininą i ninhonin (do produkcji użyto chininy używanej do leczenia malarii).
4. Pochodną izochinoliny jest salsolina (stosowana do obniżenia ciśnienia krwi), papaweryna i opium.
5. Pochodną diizochinoliny jest morfina (alkaloid zawierający mak lekarski) i berlerina.
6. Pochodną indolu jest strychnina, brucyna (silna trucizna).
7. Pochodną purynową jest kofeina i teoromin (pobudzają ośrodkowy układ nerwowy i podnoszą ciśnienie krwi).

Rośliny i alkaloidy

Alkaloid to produkt otrzymywany w wyniku reakcji wymiany w roślinach. Prawa, według których alkaloidy rozprzestrzeniają się w środowisku roślin kwiatowych, nie zostały jeszcze określone. Najwięcej z nich znajduje się w jaskiniach, makach, roślinach strączkowych, w rodzina psiankowatych, lilie, cis, efedrynę i muchomor. Wśród flory ZSRR, alkaloidy znaleziono w zbożach, magnoliach i convolvates.

Później zmieniono definicję alkaloidów jako substancji - nazwano je katalizatorami, które są w stanie neutralizować toksyczne produkty reakcji wymiany wewnątrz ciała, ale w żaden sposób nie mogą być odpadowymi produktami roślin. Kilka lat później eksperymentalnie udowodniono, że pewne grupy alkaloidów są zdolne do wzięcia udziału w reakcjach redoks wewnątrz komórek.

Całkowita zawartość alkaloidów w komórkach roślinnych nie przekracza 1%. W niektórych częściach rośliny ich stężenie jest różne, ale największa ich liczba skupia się w liściach, nasionach i korzeniach. Im wyższy poziom oświetlenia, temperatura otoczenia, tym częściej nawóz i nawadnianie, tym większa ilość alkaloidów w roślinie.

Funkcjonalny

Z chemicznego punktu widzenia, alkaloidy, po spożyciu do ciał ludzi i zwierząt, tworzą silne wiązania z receptorami układu nerwowego, a następnie kontrolują procesy blokowania lub wyzwalania procesów życiowych.

Dla roślin, alkaloidy odgrywają bardzo ważną rolę, będąc rezerwowymi substancjami w procesie syntezy białek, pomagają w ochronie przed owadami i zwierzętami, regulują wszystkie procesy fizjologiczne (metabolizm, wzrost, reprodukcja).

Morfina i atropina

Zdobądź atropinę z roślin psiankowatych (belladonna, henbane, dope). Pod jego działaniem, źrenice znacznie się rozszerzają, jest to spowodowane osłabieniem włókien mięśniowych w tęczówce. Niewielkim efektem ubocznym jest wzrost ciśnienia śródgałkowego, ponieważ odpływ płynu jest zaburzony. Innym zastosowaniem atropiny jest leczenie chorób przewodu żołądkowo-jelitowego, układu moczowo-płciowego, w celu regulacji gruczołów. W przypadku skurczów mięśni gładkich atropina wchodzi w skład leków przeciwbólowych (promedola lub morfina). W anestezjologii substancja ta jest podawana pacjentom przed znieczuleniem, a także w trakcie przeprowadzania operacji w celu oczyszczenia reakcji odruchowych w ciele. Czasami osobom cierpiącym na nadmierne pocenie się przypisuje się stosowanie atropiny, która tłumi gruczoły potowe.

W przypadku przedawkowania atropiny obserwuje się halucynacje, drgawki i zwiększone podniecenie psychiczne, w niektórych przypadkach może dojść do porażenia dróg oddechowych.

Morfina była po raz pierwszy stosowana w medycynie po wynalezieniu strzykawki do wstrzykiwań w 1853 roku. Do dziś substancja ta jest stosowana tylko w środowisku szpitalnym i pod ścisłą kontrolą jako środek znieczulający. Wcześniej morfinę stosowano do tłumienia uzależnienia od alkoholu i narkotyków. W przypadku połknięcia zmniejsza ono pobudzenie ośrodka bólu, zapewniając reakcję przeciwwstrząsową w przypadku urazów. Ponadto morfina może spowolnić metabolizm i obniżyć temperaturę ciała. Ma negatywny wpływ na układ oddechowy, powodując zmniejszenie głębokości wdechu, co prowadzi do problemów z wentylacją płuc i całkowitym zatrzymaniem oddychania (przy wysokich dawkach).

Kokaina i kofeina

Kokaina jest silną substancją psychotropową. W XIX wieku astmę, problemy z układem trawiennym i alkoholizm traktowano z nią. Po raz pierwszy Zygmunt Freud mówił o wpływie kokainy na układ nerwowy, przeprowadzając serię badań. W rezultacie okazało się, że jego cząsteczki są zdolne do blokowania impulsów bólowych, powodując zaburzenia psychiczne, uzależnienie i śmierć. Zmniejsza apetyt, prowadzi do destrukcji osobowości z psychologicznego i fizycznego punktu widzenia. Chlorowodorek kokainy to biały proszek. W medycynie stosuje się niezwykle rzadko - podczas operacji na jamie nosowej i jamy ustnej.

Kofeina jest syntetycznym alkaloidem, działa psychoaktywnie, nie ma zapachu, gorzkiego smaku. Jego działanie rozpoczyna się w ciągu kilku minut po użyciu. W stanie zwiększyć aktywność oddechową, zwiększyć częstość akcji serca, przyspiesza metabolizm. Jednocześnie jego pracy towarzyszy efekt moczopędny, a także łagodzi bóle głowy. Przy stosowaniu w dużych ilościach powoduje uzależnienie, porzucenie, które jest prawie niemożliwe. Zawarte w herbacie, kawie, kakao.