Uwodnienie Alkenes: reakcja i równania

Dowiedz się, jaka jest reakcja hydratacji alkenu. W tym celu podajemy krótki opis tej klasy węglowodorów.

Ogólna formuła

Alkeny są nienasycone związki organiczne o ogólnym wzorze SpN2n, w cząsteczkach, z których występuje jedno wiązanie podwójne, a także pojedynczych (prostych) wiązaniach. Atomy węgla w nim znajdują się w stanie hybrydowym sp2. Przedstawiciele tej klasy nazywani są etylenem, ponieważ przodkiem tej serii jest etylen.

Cechy nomenklatury

Aby zrozumieć mechanizm hydratacji alkenu, konieczne jest rozróżnienie cech ich nazwy. Zgodnie z systematyczną nomenklaturą, przy nanoszeniu nazwy alkenu stosuje się pewien algorytm działania.

Najpierw musisz określić najdłuższy łańcuch węglowy, w tym podwójne wiązanie. Liczby wskazują lokalizację rodników węglowodorowych, począwszy od najmniejszej w alfabecie rosyjskim.

Jeśli w cząsteczce występuje kilka identycznych rodników, do nazwy dodawane są prefiksy określające di-, tri-, tetra.

Dopiero potem wywoływany jest łańcuch atomów węgla, dodając końcówkę -en na końcu. Aby wyjaśnić położenie nienasyconej (podwójnej) cząsteczki wiążącej, jest ona oznaczona liczbą. Na przykład 2metylopenten-2.

Hybrydyzacja w alkenach

Aby poradzić sobie z zadaniem następującego typu: "Ustaw wzór cząsteczkowy alkenu, którego uwodnienie otrzymało alkohol drugorzędowy", konieczne jest poznanie cech strukturalnych przedstawicieli tej klasy węglowodorów. Obecność podwójnego wiązania wyjaśnia zdolność ShNu do wejścia w reakcję addycji. Kąt między podwójnymi wiązaniami wynosi 120 stopni. Nie obserwuje się rotacji wiązań nienasyconych, dlatego izomeria jest charakterystyczna dla przedstawicieli tej klasy. Jest to podwójne wiązanie, które działa jako główne miejsce reakcji w cząsteczkach alkenów.

Właściwości fizyczne

Są podobne do nasyconych węglowodorów. Najniżsi przedstawiciele tej klasy organicznych węglowodorów są substancjami gazowymi w normalnych warunkach. Ponadto następuje stopniowe przejście do cieczy, a alkeny, których cząsteczki zawierają więcej niż siedemnaście atomów węgla, charakteryzują się stanem stałym. Wszystkie związki tej klasy mają niewielką rozpuszczalność w wodzie, natomiast doskonale rozpuszczają się w polarnych rozpuszczalnikach organicznych.

Cechy izomerii

Obecność związków etylenu w cząsteczkach wyjaśnia różnorodność ich wzorów strukturalnych. Oprócz izomeryzacji szkieletu węglowego, charakterystycznego dla przedstawicieli wszystkich klas związków organicznych, mają one izomery międzyklasowe. Są to cykloparafiny. Na przykład, dla propenu, izomer międzyklasowy stanowi cyklopropan.

Obecność podwójnego wiązania w tej klasie cząsteczek wyjaśnia możliwość geometrycznej izomerii cis i trans. Takie struktury są możliwe tylko w symetrycznych, nienasyconych węglowodorach, które mają podwójne wiązanie w swoim składzie.

Istnienie tego wariantu izomerii określa się przez niemożność swobodnej rotacji atomów węgla poprzez podwójne wiązanie.

Specyfika właściwości chemicznych

Mechanizm hydratacji alkenu ma pewne cechy. Ta reakcja dotyczy addycji elektrofilowej.

Jak przebiega reakcja hydratacji alkenu? Aby odpowiedzieć na to pytanie, rozważ regułę Markowa. Jego istotą jest to, że hydratacja alkenów o strukturze asymetrycznej odbywa się w określony sposób. Atom wodoru przyłączy się do węgla, który jest bardziej uwodorniony. Grupa hydroksylowa jest przyłączona do atomu węgla, który jest mniejszy niż N. Uwodnienie alkenów prowadzi do tworzenia drugorzędowych jednowodorotlenowych alkoholi.

Aby reakcja przebiegła w pełni, jako katalizatory stosuje się kwasy mineralne. Gwarantują one wprowadzanie do mieszaniny reakcyjnej wymaganej ilości kationów wodoru.

Przez uwodnienie alkenów nie można uzyskać pierwszorzędowych jednowodorotlenowych alkoholi, ponieważ nie będzie przestrzegana zasada Markowa. Ta funkcja jest wykorzystywana w syntezie organicznej alkoholi drugorzędnych. Jakakolwiek hydratacja alkenów odbywa się bez użycia surowych warunków, więc proces znalazł praktyczne zastosowanie.

Jeśli etylen jest brany jako początkowy przedstawiciel klasy SpN2p, zasada Markownikowa nie działa. Jakie alkohole nie mogą być uzyskane przez hydratację alkenów? Nie jest możliwe uzyskanie w wyniku takiego procesu chemicznego pierwszorzędowych alkoholi z asymetrycznych alkenów. Jak nawadniane alkeny? Pierwsze alkohole typ wtórny jest realizowany w ten sposób. Jeśli jako serię węglowodorową wybrano przedstawiciela serii acetylenowej (alkinów), uwodnienie prowadzi do wytworzenia ketonów i aldehydów.

Zgodnie z zasadą Markownikowa alkeny ulegają hydratacji. Reakcja ma elektrofilowy mechanizm dodawania, którego istota jest dobrze zbadana.

Podajmy konkretne przykłady takich przekształceń. Co powoduje hydratację alkenów? Przykłady przedstawione w szkolnym kursie chemii wskazują, że propanol-2 można uzyskać z propenu przez oddziaływanie z wodą, a butanol-2 otrzymuje się z butenu-1.

W objętościach przemysłowych stosuje się hydratację alkenów. W ten sposób otrzymuje się alkohole o składzie wtórnym.

Halogenowanie

Jakościowa reakcja wiązanie podwójne uważa się za oddziaływanie nienasyconych węglowodorów z cząsteczkami halogenowymi. Przeanalizowaliśmy już, w jaki sposób zachodzi uwodnienie alkenów. Mechanizm halogenowania jest podobny.

Cząsteczki halogenu mają kowalencyjne niepolarne wiązanie chemiczne. Wraz z manifestacją czasowych fluktuacji w każdej cząsteczce występuje elektrofilowość. W wyniku tego zwiększa się prawdopodobieństwo wystąpienia dodatku, któremu towarzyszy zniszczenie podwójnego wiązania w cząsteczkach nienasyconych węglowodorów. Po zakończeniu procesu, produktem reakcji jest pochodna dihalogenoalkanowa. Bromowanie jest uważane za jakościową reakcję na nienasycone węglowodory, ponieważ brązowy kolor halogenów stopniowo zanika.

Hydrofluorowanie

Zbadaliśmy już wzór na uwodnienie alkenów. Reakcje interakcji z bromowodorem mają podobny wariant. W tym związku nieorganicznym, kowalencyjne polarne wiązanie chemiczne, zatem gęstość elektronów przesuwa się do bardziej elektroujemnego atomu bromu. Wodór uzyskuje częściowy ładunek dodatni, przekazując elektron fluorowcowi, atakując cząsteczkę alkenu.

Jeśli nienasycony węglowodór ma asymetryczną strukturę, powstają dwa produkty, gdy oddziałuje on z halogenowodorem. Tak więc 1-bromopropan i 2-bromopropan otrzymuje się z propenu podczas hydrohalogenacji.

W celu wstępnej oceny opcji interakcji brany jest pod uwagę elektroujemność wybranego podstawnika.

Utlenianie

Podwójne wiązanie właściwe dla nienasyconych cząsteczek węglowodoru jest eksponowane na silne środki utleniające. Mają one również charakter elektrofilowy, są stosowane w przemyśle chemicznym. Szczególnie interesujące jest utlenianie alkenów za pomocą wodnego (lub słabo zasadowego) roztworu. nadmanganian potasu. Nazywa się to reakcją hydroksylacji, w wyniku uzyskania dwuwodorotlenowych alkoholi.

Na przykład etylenodiol-1,2 (glikol etylenowy) otrzymuje się przez utlenianie cząsteczek etylenu za pomocą wodnego roztworu nadmanganianu potasu. Ta interakcja jest uważana za jakościową reakcję na podwójne wiązanie, ponieważ podczas interakcji obserwuje się odbarwienie roztworu nadmanganianu potasu.

W kwaśnym środowisku (w trudnych warunkach) wśród produktów reakcji można zauważyć aldehyd.

Podczas interakcji z atmosferycznym tlenem obserwuje się utlenianie odpowiedniego alkenu do dwutlenku węgla i pary wodnej. Procesowi temu towarzyszy uwalnianie energii cieplnej, więc w przemyśle jest on wykorzystywany do generowania ciepła.

Obecność podwójnego wiązania w cząsteczce alkenu wskazuje na możliwość reakcji uwodornienia w tej klasie. Interakcja SpN2p z cząsteczkami wodoru występuje podczas termicznego stosowania jako katalizatory platyny, niklu.

Wielu przedstawicieli klasy alkenów ma skłonność do ozonowania. W niskich temperaturach przedstawiciele tej klasy reagują z ozonem. Procesowi temu towarzyszy przerwanie podwójnego wiązania, powstawanie cyklicznych związków nadtlenkowych, zwanych ozonkami. W ich cząsteczkach obecne są wiązania O-O, dlatego substancje są substancjami wybuchowymi. Ozonidy nie są syntetyzowane w czystej postaci, rozkładane są w procesie hydrolizy, a następnie redukowane za pomocą cynku. Produktami tej reakcji są związki karbonylowe wyizolowane i zidentyfikowane przez badaczy.

Polimeryzacja

Ta reakcja obejmuje sekwencyjną integrację kilku cząsteczek alkenu (monomerów) w dużą makrocząsteczkę (polimer). Z wyjściowego etenu otrzymuje się polietylen o zastosowaniu przemysłowym. Polimer jest substancją o wysokiej masie cząsteczkowej.

Wewnątrz makrocząsteczki znajduje się pewna liczba powtarzających się fragmentów, zwanych jednostkami strukturalnymi. W przypadku polimeryzacji etylenu grupa -CH2-CH2- jest uważana za jednostkę strukturalną. Stopień polimeryzacji wskazuje na liczbę jednostek powtarzających się w strukturze polimeru.

Stopień polimeryzacji określa właściwości związków polimerowych. Na przykład, krótkołańcuchowy polietylen jest płynem mającym właściwości smarujące. W przypadku makrocząsteczek z długimi łańcuchami, stan stały jest szczególny. Elastyczność i plastyczność materiału używanego do produkcji rur, butelek, folii. Polietylen, w którym stopień polimeryzacji wynosi od pięciu do sześciu tysięcy, ma wysoką wytrzymałość, a zatem jest stosowany do wytwarzania trwałych gwintów, sztywnych rur, odlewów.

Spośród produktów otrzymanych w wyniku polimeryzacji alkenów, które mają wartość praktyczną, wybieramy polichlorek winylu. Związek ten wytwarza się przez polimeryzację chlorku winylu. Otrzymany produkt ma cenne właściwości użytkowe. Charakteryzuje się zwiększoną odpornością na agresywne chemikalia, niepalne, łatwe do malowania. Co można zrobić z polichlorku winylu? Teczki, płaszcze przeciwdeszczowe, ceraty, sztuczna skóra, kable, izolacja przewodów elektrycznych.

Teflon jest produktem polimeryzacji tetrafluoroetylenu. Ten organiczny związek obojętny jest odporny na nagłe zmiany temperatury.

Polistyren jest elastyczną przezroczystą substancją powstałą w wyniku polimeryzacji pierwotnego styrenu. Jest niezbędny w produkcji dielektryków w radio i elektrotechnice. Ponadto polistyren w dużych ilościach jest wykorzystywany do produkcji rur kwasoodpornych, zabawek, grzebieni, porowatych tworzyw sztucznych.

Funkcje uzyskiwania alkenów

Przedstawiciele tej klasy są poszukiwani w nowoczesnym przemyśle chemicznym, dlatego opracowano różne metody ich przemysłowego i laboratoryjnego przygotowania. W naturze etylen i jego homologi nie istnieją.

Wiele laboratoryjnych opcji uzyskiwania przedstawicieli tej klasy węglowodorów wiąże się z reakcjami odwrotnego dodawania, zwanymi eliminacją (eliminacją). Na przykład, w odwodornieniu parafin (nasycone węglowodory), otrzymuje się odpowiednie alkeny.

W oddziaływaniach chlorowcopochodnych alkanów z metalicznym magnezem można również otrzymać związki o ogólnym wzorze SpH2n. Eliminacja odbywa się zgodnie z regułą Zaitseva, przeciwną zasadą Markowa.

W objętościach przemysłowych, nienasycone węglowodory z serii etylenowej otrzymuje się przez krakowanie ropy naftowej. Pękanie gazu i piroliza ropy i gazu zawiera od dziesięciu do dwudziestu procent nienasyconych węglowodorów. W mieszaninie produktów reakcji znajdują się parafiny i alkeny, które są oddzielane od siebie przez destylację frakcjonowaną.

Niektóre aplikacje

Alkeny są ważne klasa związków organicznych. Możliwość ich zastosowania wynika z doskonałej reaktywności, łatwości produkcji, rozsądnych kosztów. Wśród wielu sektorów przemysłowych, które używają alkenów, wybierz przemysł polimerów. Ogromna ilość etylenu, propylenu i ich pochodnych idzie do wytwarzania związków polimerowych.

Dlatego tak istotne są kwestie związane z poszukiwaniem nowych sposobów produkcji węglowodorów alkenowych.

Polichlorek winylu jest uważany za jeden z najważniejszych produktów do zastosowania pochodzącego z alkenów. Charakteryzuje się stabilnością chemiczną i termiczną, niską palnością. Ponieważ ta substancja nie jest rozpuszczalna w minerałach, ale rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych, może być stosowana w różnych sektorach przemysłowych.

Jego masa cząsteczkowa wynosi kilkaset tysięcy. Wraz ze wzrostem temperatury substancja jest zdolna do rozkładu, a następnie do uwolnienia chlorowodoru.

Szczególnie interesujące są właściwości dielektryczne stosowane w nowoczesnej inżynierii elektrycznej. Spośród branż, w których stosowany jest polichlorek winylu, możemy wyróżnić produkcję sztucznej skóry. Uzyskany materiał pod względem osiągów nie jest w żaden sposób gorszy od materiału naturalnego, podczas gdy ma znacznie niższy koszt. Odzież wykonana z tego materiału staje się coraz bardziej popularna wśród projektantów mody, którzy tworzą jasne i kolorowe kolekcje ubrań młodzieżowych wykonanych z polichlorku winylu w różnych kolorach.

W dużych ilościach polichlorek winylu jest stosowany jako uszczelnienie w lodówkach. Ze względu na swoją elastyczność, sprężystość, ten związek chemiczny jest wymagany do produkcji folii i nowoczesnych sufitów napinanych. Zmywalna tapeta jest dodatkowo pokryta cienką folią PVC. To pozwala im dodawać mechaniczną siłę. Takie materiały wykończeniowe będą idealnym rozwiązaniem do renowacji w przestrzeni biurowej.

Ponadto, uwodnienie alkenów prowadzi do utworzenia pierwszorzędowych i drugorzędowych jednowodorotlenowych alkoholi, które są doskonałymi rozpuszczalnikami organicznymi.