Aromatyczne węglowodory: wszystko wokół nich

Chemia jest bardzo fascynującą nauką. Bada wszystkie substancje występujące w przyrodzie i bardzo wiele z nich. Są podzielone na nieorganiczne i organiczne. W tym artykule przyjrzymy się aromatycznym węglowodonom, które należą do tej drugiej grupy.

Co to jest?

Tak jest materia organiczna które składają się z jednego lub więcej jąder benzenowych - stabilnych struktur sześciu atomów węgla połączonych w wielokąt. Te związki chemiczne mają specyficzny zapach, który można zrozumieć na podstawie ich nazwy. Węglowodory tej grupy są cykliczne, w przeciwieństwie do alkanów, alkinów itp.

Aromatyczne węglowodory. Benzen

Jest to najprostszy związek chemiczny z tej grupy substancji. Skład jego cząsteczek składa się z sześciu atomów węgla i tej samej ilości wodoru. Wszystkie inne węglowodory aromatyczne są pochodnymi benzenu i można je otrzymać przy ich użyciu. Ta substancja w normalnych warunkach jest w stanie ciekłym, jest bezbarwna, ma specyficzny słodki zapach, nie rozpuszcza się w wodzie. Gotować zaczyna się w temperaturze +80 stopni Celsjusza i zamarza w temperaturze +5.

Właściwości chemiczne benzenu i innych węglowodorów aromatycznych

Pierwszą rzeczą, której należy szukać, jest halogenowanie i nitrowanie.

Reakcje substytucji

Pierwszym z nich jest chlorowcowanie. W tym przypadku, aby zajść chemiczna interakcja, konieczne jest użycie katalizatora, a mianowicie trichlorku żelaza. Tak więc, jeśli chlor (Cl ₂ ) zostanie dodany do benzenu (C6H6), otrzymamy chlorobenzen (C6H5Cl) i chlorowodór (HCl), który jest uwalniany jako czysty gaz o silnym zapachu. Oznacza to, że w wyniku tej reakcji jeden atom wodoru zastąpiony jest atomem chloru. To samo może się zdarzyć, gdy inne halogeny są dodawane do benzenu (jodu, bromu itp.). Druga reakcja podstawienia - nitrowanie - przebiega według podobnej zasady. Tutaj stężony roztwór działa jak katalizator. kwas siarkowy. Dla tego rodzaju reakcja chemiczna konieczne jest dodanie kwasu azotowego (HNO ₃ ), również stężonego, do benzenu, w wyniku czego powstaje nitrobenzen (C6H5N02) i woda. W tym przypadku atom wodoru jest zastąpiony przez grupę atomu azotu i dwa związki natleniające.

Łączenie reakcji

Jest to drugi typ interakcji chemicznych, w których mogą wchodzić węglowodory aromatyczne. Istnieją również w dwóch rodzajach: chlorowcowania i uwodornienia. Pierwszy występuje tylko w obecności energii słonecznej, która działa jak katalizator. Aby przeprowadzić tę reakcję, chlor należy również dodawać do benzenu, ale w większych ilościach niż do substytucji. Dla jednej cząsteczki benzenu powinno odpowiadać trzy chlor. W rezultacie otrzymujemy heksachlorocykloheksan (C ₆ H ₆ Cl ₆ ), to znaczy sześć atomów chloru zostanie również przyłączonych do istniejących atomów.

Uwodornienie zachodzi tylko w obecności niklu. W tym celu zmieszaj benzen i wodór (H2). Proporcje są takie same jak w poprzedniej reakcji. W wyniku tego powstaje cykloheksan (C6H12). Wszystkie inne węglowodory aromatyczne mogą również wchodzić w ten typ reakcji. Występują na tej samej zasadzie, co w przypadku benzenu, tylko przy tworzeniu bardziej złożonych substancji.

Odbieranie substancji chemicznych z tej grupy

Zacznijmy od benzenu. Można go uzyskać za pomocą odczynnika, takiego jak acetylen (C2H2). Spośród trzech cząsteczek danej substancji, pod wpływem wysokiej temperatury i katalizatora, powstaje jedna cząsteczka pożądanego związku chemicznego.

Również benzen i niektóre inne węglowodory aromatyczne można ekstrahować ze smoły węglowej, która powstaje podczas produkcji koksu metalurgicznego. Toluen, o-ksylen, m-ksylen, fenantren, naftalen, antracen, fluoren, chrysen, difenyl i inne można przypisać do tych otrzymanych w ten sposób. Ponadto substancje z tej grupy są często ekstrahowane z produktów naftowych.

Jakie są różne związki chemiczne tej klasy?

Styren jest bezbarwną cieczą o przyjemnym zapachu, słabo rozpuszczalnym w temperatura wrzenia wody wynosi +145 stopni Celsjusza. Naftalen jest substancją krystaliczną, również słabo rozpuszczalną w wodzie, topi się w temperaturze +80 stopni i wrze w temperaturze + 217. W normalnych warunkach antracen występuje również w postaci kryształów, jednak nie jest już bezbarwny, ale ma kolor żółty. Ta substancja nie jest rozpuszczalna w wodzie ani w rozpuszczalnikach organicznych. Temperatura topnienia - +216 stopni Celsjusza, wrzenia - +342. Fenantren wygląda jak błyszczące kryształy, które rozpuszczają się tylko w rozpuszczalnikach organicznych. Temperatura topnienia - +101 stopni, gotowanie - +340 stopni. Fluorene, jak sama nazwa wskazuje, jest zdolny do fluorescencji. Jest to, podobnie jak wiele innych substancji z tej grupy, bezbarwne kryształy, nierozpuszczalne w wodzie. Temperatura topnienia - +116, gotowanie - +294.

Zastosowanie węglowodorów aromatycznych

Benzen jest wykorzystywany do produkcji barwników jako surowca. Jest również używany do przygotowania materiałów wybuchowych, pestycydów i niektórych leków. Styren jest stosowany do produkcji polistyrenu (pianki) przy użyciu polimeryzacji pierwotnej substancji. Ten ostatni jest szeroko stosowany w budownictwie: jako izolacja cieplna i akustyczna, materiał elektroizolacyjny. Naftalen, podobnie jak benzen, bierze udział w produkcji pestycydów, barwników i narkotyków. Ponadto jest wykorzystywany w przemyśle chemicznym do produkcji wielu związki organiczne. Antracen jest również stosowany do produkcji barwników. Fluoren pełni rolę stabilizatora polimerowego. Fenantren, podobnie jak poprzednia substancja i wiele innych węglowodorów aromatycznych, jest jednym ze składników barwników. Toluen jest szeroko stosowany w przemyśle chemicznym do ekstrakcji substancji organicznych, a także do produkcji materiałów wybuchowych.

Charakterystyka i wykorzystanie substancji wytwarzanych przez węglowodory aromatyczne

Należą do nich przede wszystkim produkty rozważanych reakcji chemicznych benzenu. Chlorobenzen, na przykład, jest rozpuszczalnikiem organicznym, jest również stosowany do produkcji fenolu, pestycydów, substancji organicznych. Nitrobenzen jest składnikiem środków polerujących do metalu, jest stosowany do produkcji niektórych kolorów i smaków i może odgrywać rolę rozpuszczalnika i utleniacza. Heksachlorocykloheksan stosuje się jako truciznę do zwalczania owadzich szkodników, a także w przemyśle chemicznym. Cykloheksan stosowany jest w produkcji farb i lakierów, do przygotowania wielu związków organicznych w przemyśle farmaceutycznym.

Wniosek

Po przeczytaniu tego artykułu możemy stwierdzić, że wszystkie węglowodory aromatyczne mają ten sam rodzaj struktury chemicznej, co pozwala na połączenie ich w jedną klasę związków. Ponadto ich właściwości fizyczne i chemiczne są również bardzo podobne. Wygląd, temperatura wrzenia i temperatury topnienia wszystkich chemikaliów z tej grupy nie różnią się zbytnio. Wiele węglowodorów aromatycznych stosuje się w tych samych gałęziach przemysłu. Substancje, które można uzyskać w wyniku reakcji chlorowcowania, nitrowania i uwodorniania, mają podobne właściwości i są wykorzystywane do podobnych celów.