Chemiczne i fizyczne właściwości arenów
Są związki organiczne cząsteczki zawierające niewielką liczbę atomów wodoru, chociaż ich szkielet węglowy jest dość duży. Takie substancje są uważane za wysoce nienasycone, jednak nie wchodzą w reakcje charakterystyczne dla alkenów lub alkinów. Na przykład nie odbarwiaj rozwiązań. nadmanganian potasu lub woda bromowa. Pierwszymi chemikami z tej grupy związków były substancje o przyjemnym zapachu, więc nazwano je aromatycznymi. Jest jeszcze jedno imię - areny. Nomenklatura, izomeria, uzyskiwanie i ich właściwości fizyczne będą przez nas badane w tym artykule.
Co to jest benzen
Najprostszym przedstawicielem arenes jest benzen. Wzór chemiczny substancji - C 6 H 6 . Między innymi aromatyczne węglowodory Ma najbardziej praktyczne znaczenie. Związek został odkryty w 1825 roku przez angielskiego fizyka M. Faradaya w kompozycji gazu oświetlającego. Jest to bezbarwna ciecz, lżejsza od wody (gęstość 0,88 g / cm 3 ). Ma charakterystyczny zapach, trujący. Temperatura wrzenia - 80 ° C zamarza do 5,5. Fizyczne właściwości arenów, a także innych substancji organicznych, zależą nie tylko od składu jakościowego i ilościowego, ale także od struktury ich cząsteczek.
Zagadka aromatycznego rdzenia
Pierwszą strukturalną formułę substancji zaproponował niemiecki chemik Kekule. W nim atomy węgla leżą w tej samej płaszczyźnie i tworzą regularny sześciokąt między nimi. Cząstki węgla w cząsteczce są połączone dwoma rodzajami wiązania kowalencyjne: pojedyncze i podwójne, jednak eksperymenty nie potwierdziły obecności wiązań pi w benzenie, ponieważ substancja nie została utleniona przez roztwory wody bromowej i nadmanganianu potasu. Wyjaśnienie tej sprzeczności stanowi elektroniczna struktura materii. W jego cząsteczce występuje specjalny rodzaj wiązania chemicznego, zwany aromatycznym lub półtorej. Jest reprezentowany przez wspólną chmurę elektronową składającą się z sześciu wzajemnie zachodzących na siebie p-elektronów. Położone powyżej i poniżej płaszczyzny cząsteczki wiązanie ma postać pierścienia i nazywane jest rdzeniem aromatycznym. Jedno i drugie wiązanie określa fizyczne właściwości arenów, jak również ich zdolność do reakcji podstawiania i addycji.
Mechanizm procesu zastępowania
Aromatyczny układ jądra ma zwiększoną gęstość elektronową i może podlegać atakom cząstek elektrofilowych z deficytem ładunków ujemnych. Rezultatem takiego efektu będzie zastąpienie atomów wodoru innymi cząsteczkami, na przykład w cząsteczce benzenu. Fizyczne właściwości aren i specyfika procesów chemicznych bardzo się różnią od właściwości alkanów lub alkenów. Ponadto, w przeciwieństwie do innych klas związków organicznych, aren nie można opisać jedną ogólną formułą. Tak więc, dla naftalenu, wzór będzie następujący: CnH2n-12 , dla benzenu -CnH2n -6 , dla difenylo- CnH2n -14.
Chlorowanie, bromowanie i nitrowanie węglowodorów aromatycznych zachodzi za pomocą jednego mechanizmu substytucji elektrofilowej, w którym grupy chloru, bromu lub nitro odgrywają rolę atakującego czynnika elektrofilowego.
Dlaczego reakcje addycji wymagają trudnych warunków?
Główną cechą struktury cząsteczek związków aromatycznych jest obecność w ich cząsteczkach pierścienia benzenowego, składającego się z sześciu zachodzących na siebie p-elektronów. Główne właściwości chemiczne i właściwości fizyczne aren zależą od tego. Aby przełamać półtorej komunikacji, potrzebna jest dodatkowa znaczna część energii. Uzyskuje się to przez zastosowanie następujących parametrów: promieniowania ultrafioletowego, wysokiej temperatury i ciśnienia w mieszaninie reakcyjnej, a także zastosowania katalizatorów. Na przykład, chlor przyłącza się do benzenu tylko wtedy, gdy jest napromieniowywany światłem ultrafioletowym, tworząc heksachlorocykloheksan (heksachloran). Stosuje się go do obróbki drewna podczas jego długotrwałego przechowywania, a także w rolnictwie jako środek zwalczania szkodników owadzich.
C6H6 + 3Cl2 --- lekki ---> C6H6Cl6 - dodatek
Alkilobenzeny
Jeśli atomy wodoru w cząsteczce benzenu zostaną zastąpione przez rodniki węglowodorowe, na przykład metylo-CH3 lub etylo-C2H5, wtedy powstałe węglowodory aromatyczne nie będą prostą sumą właściwości alkanów i arenów. Właściwości fizyczne i reakcje chemiczne charakterystyczne dla tych związków będą miały wiele różnic. Tak więc, toluen i etylobenzen są bezbarwnymi cieczami o specyficznym zapachu, lżejszymi od wody i nierozpuszczalnymi w nim. Substancje są jednak dobrze rozpuszczone w rozpuszczalnikach organicznych, na przykład acetonie lub dichlorometanie. Same mogą być również stosowane jako rozpuszczalnik. Węglowodory aromatyczne mają również specyficzne właściwości. Napięcie powierzchniowe, współczynnik dyfuzji, lepkość to właściwości fizyczne arenów, krótko opisujące ich właściwości jako rozpuszczalników organicznych.
Aromatyczne nitrowanie
Pod działaniem kwasu azotowego i w obecności kwasu siarczanowego jako katalizatora areny są nitrowane. Reakcja benzenu z mieszaniną nitryczną będzie następująca.
Nitrobenzen to jasnożółta oleista ciecz o charakterystycznym migdałowym zapachu. Jest stosowany jako rozpuszczalnik i służy jako surowiec do produkcji aniliny.
W reakcji kwasu azotowego z toluenem powstaje materiał wybuchowy - trinitrotoluen lub trotyl. Jako związki pirogenne są używane, a niektóre inne. materia organiczna z rdzeniami benzenowymi zawierającymi wiązania wielokrotne w łańcuchach bocznych.
Pobieranie i stosowanie aren
Fizyczne właściwości arenes: wysoka pojemność cieplna, palność, zdolność do rozpuszczania innych substancji, są szeroko stosowane w różnych sektorach gospodarki. Benzen, toluen, naftalen, antracen i inne węglowodory aromatyczne otrzymuje się z ropy naftowej lub smoły węglowej powstałych podczas koksowania węgla. Ponieważ zapotrzebowanie przemysłu na areny jest ogromne, są one również wydobywane przez metodę katalitycznej aromatyzacji węglowodorów, które są częścią ropy naftowej i mają strukturę acykliczną. W tym przypadku zachodzi reakcja odwodornienia - eliminacja atomów wodoru, w wyniku której, na przykład, benzen można otrzymać z heksanu. W chemii syntezy organicznej nadal stosuje się metodę produkcji benzenu z acetylenu. Reakcję prowadzi się ogrzewając etylinę do 600 ° C i nazywa się trimeryzacją. Chemiczne i fizyczne właściwości aren są wykorzystywane przez chemię w procesach otrzymywania tworzyw sztucznych, lakierów, barwników.
Benzen jest stosowany jako dodatek do paliwa. W rolnictwie związki - chlorowcopochodne węglowodorów aromatycznych służą jako środki owadobójcze - środki do zwalczania szkodników owadzich. Związki nitro, na przykład trinitrotoluen, są stosowane w przemyśle wojskowym jako materiały wybuchowe. Wiele aren to dobre rozpuszczalniki.
W naszym artykule zbadaliśmy chemiczne i fizyczne właściwości arenów i zidentyfikowaliśmy obszary zastosowania tych związków w przemyśle.