Właściwości chemiczne alkadienów - węglowodorów nienasyconych
Charakterystyczną cechą wszystkich nienasyconych węglowodorów jest obecność w ich cząsteczkach wiązań pi, zwanych również podwójnymi wiązaniami. Alkadieny są otwartymi nierozgałęzionymi lub rozgałęzionymi łańcuchami węglowymi i mają dwa podwójne wiązania. W naszym artykule przyjrzymy się strukturze cząsteczek, a także głównej chemiczne właściwości alkanów, alkeny, alkadienov.
Struktura cząsteczki i ogólny wzór
Molekularne wzory węglowodorów dienowych są zgodne z ogólnym wzorem: C n H 2 n -2 . Węglowodory acetylenowe mają ten sam wzór, są więc izomerami nienasyconych węglowodorów z dwoma wiązaniami pi. W strukturze cząsteczek alkadienu wyróżniane są substancje, w których wiązania podwójne są rozdzielane prostymi wiązaniami sigma. Ten typ związku nazywany jest koniugatem. Najbardziej znanym z nich jest butadien. Znane są również związki, w których dwa wiązania podwójne należą do tego samego atomu węgla.
Nomenklatura
Na właściwości chemiczne alkadienów wpływa struktura ich cząsteczek, czyli rozmieszczenie przestrzenne atomów względem siebie. Nomenklatura tej klasy węglowodorów jest utworzona z nazw alkanów, przyrostek -an, w którym następuje zmiana na -dien, na przykład pentano-pentadien, butano-butadien. Izomeria związków zależy od dwóch czynników: lokalizacji nienasyconych wiązań i liczby atomów węgla, które tworzą szkielet cząsteczki.
Właściwości chemiczne sprzężonych alkadienów
Obecność dwóch wiązań pi, rozdzielonych wiązaniem prostym, zapewnia nienasyconym węglowodorom zdolność przyłączania atomów innych pierwiastków chemicznych, takich jak halogeny lub wodór. W większości reakcji addycja występuje w skrajnych atomach węgla. Bromowanie butadienu można przedstawić dwoma kolejnymi procesami. Najpierw pojedyncza cząstka bromu jest przyłączona do alkadienu i powstaje substancja - pochodna alkenowa, zwana dibromobutenem. Kolejna cząsteczka bromu jest dodawana do pozostałego wiązania pi w punkcie jego zerwania, pod wpływem nadmiernej ilości mola halogenu, w wyniku czego powstaje pochodna 1,2,3,4-tetrabromobutanu. Właściwości chemiczne można odróżnić przez zdolność reakcji addycji. alkany, alkeny, alkadiens, alkiny.
Nasycone węglowodory z powodu braku podwójnych wiązań w ich cząsteczkach nie są w stanie dodawać atomów innych pierwiastków. Charakteryzują się one podstawieniem atomów wodoru przez cząsteczki, na przykład chlor, brom lub jod. Największym praktycznym znaczeniem wszystkich przedstawicieli związków dienowych jest butadien, stosowany w chemii syntezy organicznej jako surowiec do produkcji kauczuków.
Produkcja butadienu
Najbardziej znaną metodą ekstrakcji substancji jest metoda S. V. Lebiediewa, w której nad katalizatorem przepuszcza się etanol w postaci pary. Równanie reakcji będzie następujące:
2C 3 H 5 OH → H 2 C = CH-HC = CH 2+ 2H 2 O + H 2
Jednak obecnie w przemyśle większość butadienu uzyskuje się w wyniku reakcji odwodnienia butanu, który jest częścią powiązanych gazów i gazów odlotowych z przemysłu rafinacji ropy naftowej w produkcji chemicznej. Inny ważny dienowy węglowodór, izopren, można wydobywać przez odwodornienie 2-metylobutanu (izopentanu). Kauczuk izoprenowy różni się od diwinyl o wyższym stopniu odporności na zużycie i odporności na kwaśne środowisko. Właściwości chemiczne alkadienów, w szczególności reakcje polimeryzacji pozwalają na ich użycie do produkcji syntetycznych gum o różnych właściwościach.
Polimeryzacja i kopolimeryzacja
Zarówno izopren jak i butadien można przekształcić w polimery - związki organiczne o wysokiej masie cząsteczkowej. Są one również zdolne do kopolimeryzacji, to znaczy do tworzenia polimerów wraz z innymi węglowodorami z podwójnymi wiązaniami w cząsteczkach. Warunki występowania takich reakcji są dość złożone i zróżnicowane: wysokie ciśnienie, katalizatory, ogrzewanie mieszaniny reakcyjnej. Jednak czynnikiem determinującym reakcje polimeryzacji jest przestrzenna struktura cząsteczki monomeru.
Właściwości chemiczne alkadienów, alkenów i alkinów są do siebie podobne, nie tylko ze względu na ich zdolność do dodawania reakcji, ale także do procesów polimeryzacji. Produkty powstające w wyniku takich reakcji - polietylen, polipropylen, styren, izopren i kauczuki butadienowe - znalazły szerokie zastosowanie w przemyśle, życiu, budownictwie i rolnictwie.
Właściwości gum
Syntetyczne produkty polimeryzacji kauczuków 2-metylobutadienowych i butadienowych, a także materiał uzyskany poprzez ich wulkanizację (kauczuk) - mają wiele unikalnych cech. Są wyjątkowo odporne na ścieranie i rozdarcie, nie rozpuszczają się w agresywnych środowiskach chemicznych, odporne na zmiany temperatury otoczenia i nadmiernej wilgotności. Znalazły zastosowanie w przemyśle motoryzacyjnym i budowlanym, w produkcji samolotów, w produkcji produktów przemysłu lekkiego. Pierwsza guma została zsyntetyzowana w 1932 r. Przez sowiecką chemika S. Lebiediewa, ale była mniej trwała niż naturalny materiał uzyskany z soku z tropikalnej rośliny, hevea. Chemiczne właściwości alkadienów, w szczególności izopentanu, umożliwiły syntezę kauczuku izoprenowego za pomocą reakcji polimeryzacji, w której jednostki monomerowe były ściśle zorientowane w przestrzeni. Otrzymał nazwę struktury stereoregularnej polimeru. W przyszłości, przy wytwarzaniu polimerów z diwinylu i styrenu, zsyntetyzowano inną gumę, stosując mechanizm wolnorodnikowy o uporządkowanej przestrzennie cząsteczce - styren-butadien, który ma zwiększoną wytrzymałość i odporność na zużycie.
W naszym artykule rozważaliśmy przygotowanie i właściwości chemiczne alkadienów, a także odkryliśmy dziedziny zastosowania tych związków w przemyśle i życiu codziennym.