Nienasycone węglowodory o podwójnym wiązaniu chemicznym w cząsteczkach należą do grupy alkenów. Pierwszy przedstawiciel seria homologiczna jest etenem lub etylenem, o wzorze: C 2 H 4 . Alkeny są często nazywane olefiny. Nazwa jest historyczna i powstała w XVIII wieku, po otrzymaniu produktu oddziaływania etylenu z chlorem - chlorkiem etylu, o wyglądzie oleistej cieczy. Następnie ethen i nazywany gazem naftowym. W naszym artykule przyjrzymy się jego właściwościom chemicznym, a także jego produkcji i zastosowaniu w przemyśle.
Zgodnie z teorią struktury substancji organicznych zaproponowaną przez M. Butlerova charakterystyka związku zależy całkowicie od wzoru strukturalnego i rodzaju wiązań jego cząsteczki. Chemiczne właściwości etylenu determinowane są również przestrzenną konfiguracją atomów, hybrydyzacją chmur elektronowych i obecnością wiązania pi w jego cząsteczce. Dwa nie-zhybrydyzowane p-elektrony atomów węgla zachodzą na siebie w płaszczyźnie prostopadłej do płaszczyzny samej cząsteczki. Powstaje podwójne wiązanie, którego pęknięcie określa zdolność alkenów do addycji i reakcji polimeryzacji.
Eten to substancja gazowa o subtelnym zapachu. Jest słabo rozpuszczalny w wodzie, ale dobrze rozpuszczalny w benzenie, tetrachlorku węgla, benzynie i innych rozpuszczalnikach organicznych. Na podstawie wzoru etylenu C 2 H 4 jego ciężar cząsteczkowy wynosi 28, to jest etylen jest nieco lżejszy od powietrza. W homologicznych szeregach alkenów ze wzrostem ich masy, stan skupienia substancji zmienia się zgodnie ze schematem: gaz - ciecz - związek stały.
Podgrzewanie alkohol etylowy do 140 ° C w obecności stężony kwas siarkowy etylen można uzyskać w laboratorium. Inną metodą jest eliminacja atomów wodoru z cząsteczek alkanu. Działając kaustycznym sodem lub potasem na podstawione chlorowcem związki nasyconych węglowodorów, np. Chloroetan, ekstrahuje się etylen. W przemyśle najbardziej obiecującym sposobem na jego uzyskanie jest przetwarzanie gazu ziemnego, a także piroliza i kraking olejowy. Wszystkie chemiczne właściwości etylenu - hydratacja, polimeryzacja, addycja, reakcje utleniania - wyjaśniono obecnością podwójnego wiązania w jego cząsteczce.
Wszyscy członkowie homologicznej serii etenu przyłączają atomy halogenu w punkcie, gdzie wiązanie pi jest rozbite w jego cząsteczce. Tak więc czerwonobrunatny wodny roztwór bromu staje się bezbarwny, w wyniku czego równanie etylenowe jest dibromoetanem:
C 2 H 4 + Br 2 = C 2 H 4 Br 2
Reakcja z chlorem i jodem przebiega w podobny sposób, a dodatek atomów halogenu występuje również w miejscu zniszczenia podwójnego wiązania. Wszystkie związki - olefiny mogą oddziaływać z halogenowodorkami: chlorowodorem, fluorowodorem itp. W wyniku reakcji addycji, prowadzonej przez mechanizm jonowy, powstają substancje - halogenowe pochodne nasyconych węglowodorów: chloroetan, fluoroetan.
Chemiczne właściwości etylenu są często wykorzystywane do uzyskiwania ważnych substancji, które są szeroko stosowane w przemyśle i życiu codziennym. Na przykład, ogrzewanie etenu wodą w obecności kwasu fosforowego lub siarkowego, pod działaniem katalizatora, zachodzi proces hydratacji. Jest związany z powstawaniem alkoholu etylowego - wielotonowy produkt otrzymywany w zakładach chemicznych syntezy organicznej. Mechanizm reakcji hydratacji przebiega analogicznie do innych reakcji addycji. Ponadto, oddziaływanie etylenu z wodą występuje również w wyniku rozerwania wiązania pi. Wolne wartościowości atomów węgla w etenie są połączone przez atomy wodoru i grupę hydroksylową, które są częścią cząsteczki wody.
Niezależnie od powyższego, reakcja związku wodorowego ma niewielkie znaczenie praktyczne. Pokazuje jednak związek genetyczny między różnymi klasami związków organicznych, w tym przypadku alkanów i olefin. Dodając wodór, etan przekształca się w etan. Odwrotny proces jest odszczepieniem od nasycone węglowodory atomy wodoru prowadzą do utworzenia reprezentatywnego alken-etenu. Ciężkiemu utlenianiu olefin, zwanemu spalaniu, towarzyszy wydzielanie dużych ilości ciepła, reakcja jest egzotermiczna. Produkty spalania są takie same dla substancji wszystkich klas węglowodorów: alkanów, nienasyconych związków etylenu i szeregu acetylenowego, substancji aromatycznych. Należą do nich dwutlenek węgla i woda. Powietrze reaguje z etylenem tworząc mieszaninę wybuchową.
Eten można utlenić za pomocą roztworu. nadmanganian potasu. Jest to jedna z jakościowych reakcji, które świadczą o obecności podwójnego wiązania w składzie badanej substancji. Fioletowy kolor roztworu znika z powodu zerwania podwójnego wiązania i powstania dwuatomowego ograniczenia alkoholu - glikolu etylenowego. Produkt reakcji ma szeroki zakres zastosowań przemysłowych jako surowiec do produkcji włókien syntetycznych, takich jak lavsan, materiały wybuchowe i środki przeciw zamarzaniu. Jak widać, właściwości chemiczne etylenu stosowane są w celu uzyskania cennych związków i materiałów.
Wzrost temperatury, wzrost ciśnienia i zastosowanie katalizatorów są warunkami niezbędnymi do przeprowadzenia procesu polimeryzacji. Jego mechanizm różni się od reakcji addycji lub utleniania. Reprezentuje on sekwencyjne wiązanie wielu cząsteczek etylenu w punktach zrywania podwójnych wiązań. Produktem reakcji jest polietylen, którego właściwości fizyczne zależą od wartości n, stopnia polimeryzacji. Jeśli jest mały, substancja jest w stanie skupienia w stanie ciekłym. Jeśli liczba zbliży się do 1000 ogniw, wówczas folię polietylenową i giętkie węże wytwarza się z takiego polimeru. Jeśli stopień polimeryzacji przekracza 1500 jednostek w łańcuchu, materiał jest białą substancją stałą, tłustą w dotyku.
Zajmuje się wytwarzaniem produktów stałych i rur z tworzyw sztucznych. Związek chlorowcowany etylenem - teflon ma właściwości przeciw poparzeniom i jest szeroko stosowanym polimerem, wymaganym do produkcji rozdrabniaczy, patelni, naczyń do przetarcia. Jego wysoka odporność na ścieranie jest wykorzystywana do produkcji smarów do silników samochodowych, a jego niska toksyczność i tolerancja na tkanki ludzkiego ciała umożliwiły zastosowanie chirurgii teflonowej.
W naszym artykule zbadano właściwości chemiczne olefin, takich jak spalanie etylenu, dodawanie, utlenianie i polimeryzacja.