Właściwości chemiczne alkoholi jednowodorotlenowych i wielowodorotlenowych

Alkohole stanowią dużą grupę organicznych substancji chemicznych. Obejmuje podklasy alkoholi jednowodorotlenowych i wielowodorotlenowych, a także wszystkie substancje o połączonej strukturze: alkohole aldehydowe, pochodne fenolu, cząsteczki biologiczne. Substancje te wchodzą w wiele typów reakcji zarówno na grupie hydroksylowej, jak i na atomie węgla, który ją przenosi. Te chemiczne właściwości alkoholi powinny być szczegółowo zbadane.

Rodzaje alkoholi

Substancje alkoholi zawierają grupę hydroksylową przyłączoną do przenoszonego atomu węgla. W zależności od liczby atomów węgla, z którymi związany jest nośnik C, alkohole są podzielone na:

• primary (podłączony do terminala węgla);
• drugorzędny (połączony z jedną grupą hydroksylową, jednym atomem wodoru i dwoma atomami węgla);
• trzeciorzędowy (połączony z trzema atomami węgla i jedną grupą hydroksylową);
• zmieszane (alkohole wielowodorotlenowe, w których występują grupy hydroksylowe w drugorzędowych, pierwotnych lub trzeciorzędowych atomach węgla).

Również alkohole są podzielone w zależności od ilości rodników hydroksylowych na monoatomowych i wieloatomowych. Te pierwsze zawierają tylko jedną grupę hydroksylową na atomie węgla, na przykład etanol. Alkohole wielowodorotlenowe zawierają dwie lub więcej grup hydroksylowych o różnych zawierających atomach węgla.

Właściwości chemiczne alkoholi: tabela

Najwygodniej jest przesłać nam interesujący materiał za pomocą tabeli, która odzwierciedla ogólne zasady reaktywności alkoholi.

Reaktywność alkoholi

Ze względu na obecność w cząsteczce jednowodorotlenowego alkoholu rodnik węglowodorowy - wiązanie C-O i wiązanie OH - ta klasa związków wchodzi w liczne reakcje chemiczne. Określają one właściwości chemiczne alkoholi i zależą od reaktywności substancji. Ta ostatnia z kolei zależy od długości rodnika węglowodorowego związanego z przenoszącym atomem węgla. Im większy, tym niższa polarność wiązania O - H, dzięki czemu reakcje przebiegające z eliminacją wodoru z alkoholu będą postępować wolniej. Zmniejsza to również stałą dysocjacji substancji.

Właściwości chemiczne alkoholi zależą również od liczby grup hydroksylowych. Przesuwa się gęstość elektronów w kierunku do siebie wzdłuż wiązań sigma, co zwiększa reaktywność w grupie OH. Ponieważ polaryzuje to wiązanie C-O, reakcje z jego pęknięciem są bardziej aktywne w alkoholach, które mają dwie lub więcej grup OH. Dlatego alkohole wielowodorotlenowe, których właściwości chemiczne są bardziej liczne, częściej reagują. Zawierają również kilka grup alkoholowych, dzięki czemu mogą swobodnie reagować na każde z nich.

Typowe reakcje jednowodorotlenowych i wielowodorotlenowych alkoholi

Typowe właściwości chemiczne alkoholi ujawniają się tylko w reakcji z aktywnymi metalami, ich zasadami i wodorkami, kwasami Lewisa. Typowe są także interakcje z halogenowodorami, halogenkami fosforu i innymi składnikami do wytwarzania halogenoalkanów. Alkohole są także słabymi zasadami, dlatego reagują z kwasami, tworząc w ten sposób halogenowodory i estry kwasów nieorganicznych.

Etery powstają z alkoholi podczas odwodnienia międzycząsteczkowego. Te same substancje wchodzą w reakcje odwodornienia z powstawaniem aldehydów z pierwszorzędowego alkoholu i ketonów z drugorzędowych. Trzeciorzędowe alkohole nie wchodzą w takie reakcje. Również właściwości chemiczne alkohol etylowy (i inne alkohole) pozostawiają możliwość całkowitego utlenienia tlenem. Jest to prosta reakcja spalania, której towarzyszy uwalnianie wody dwutlenek węgla i trochę ciepła.

Reakcje na atom wodoru wiązania OH

Chemiczne właściwości jednowodorotlenowych alkoholi umożliwiają przerwanie wiązania OH i eliminację wodoru. Reakcje te zachodzą w kontakcie z aktywnymi metalami i ich zasadami (alkalia), wodorkami metali aktywnych, a także z kwasami Lewisa.

Alkohole aktywnie reagują ze standardowymi kwasami organicznymi i nieorganicznymi. W tym przypadku produktem reakcji jest ester lub fluorowcowęglowodór.

Reakcja syntezy halogenków-alkanów (wiązaniem C-O)

Haloalkany są typowymi związkami, które można otrzymać z alkoholi podczas szeregu typów reakcji chemicznych. W szczególności właściwości chemiczne jednowodorotlenowych alkoholi umożliwiają oddziaływanie z halogenowodorami, trój- i pięciowartościowymi halogenkami fosforu, solami kwazifosfoniowymi i chlorkiem tionylu. Również halogen-alkan z alkoholi można otrzymać drogą pośrednią, to jest przez syntezę alkilosulfonianu, który później wchodzi w reakcję podstawienia.

Przykład pierwszej reakcji z halogenowodorem jest wskazany w powyższej aplikacji graficznej. Tutaj alkohol butylowy reaguje z chlorowodorem tworząc chlorbutan. Ogólnie, klasa związków zawierających chlor i nasycone rodniki węglowodorowe jest nazywana chlorkiem alkilu. Produktem ubocznym oddziaływania chemicznego jest woda.

Reakcje z otrzymaniem chlorku alkilu (jodku, bromku lub fluoru) są dość liczne. Typowym przykładem jest interakcja z trójbromkiem fosforu, pięciochlorkiem fosforu i innymi związkami tego pierwiastka oraz jego halogenkami, nadchlorowodorami i perfluorkami. Przepływają przez mechanizm substytucji nukleofilowej. Alkohole reagują również z chlorkiem tionylu tworząc chloralkan i uwalnianie SO2.

Wyraźnie właściwości chemiczne monohydroksy nasyconych alkoholi zawierających nasycony rodnik węglowodorowy przedstawiono jako reakcje na poniższej ilustracji.

Alkohole łatwo wchodzą w interakcję z solą kwazifosfoniową. Jednak ta reakcja jest najbardziej korzystna w trakcie monatomicznych drugorzędowych i trzeciorzędowych alkoholi. Są regioselektywne, pozwalają "wszczepić" grupę halogenów w ściśle określonym miejscu. Produkty takich reakcji otrzymuje się z dużą masową frakcją wydajności. A alkohole wielowodorotlenowe, których właściwości chemiczne są nieco inne od właściwości jednowodorotlenowych, mogą być izomeryzowane podczas reakcji. Dlatego uzyskanie docelowego produktu jest trudne. Przykład reakcji na obrazie.

Intubolekularne i międzycząsteczkowe odwodnienie alkoholi

Grupę hydroksylową umiejscowioną przy atomie węgla można odszczepić za pomocą silnych akceptorów. W ten sposób zachodzą reakcje odwodnienia międzycząsteczkowego. W interakcji jednej cząsteczki alkoholu z drugą w roztworze stężonym kwas siarkowy cząsteczka wody jest odcinana od obu grup hydroksylowych, których rodniki łączą się tworząc cząsteczkę eteru. Gdy międzycząsteczkowe odwodnienie etanalu można uzyskać dioksan - produkt odwodnienia w czterech grupach hydroksylowych.

W przypadku odwodnienia wewnątrzcząsteczkowego produktem jest alken.