Właściwości fizyczne alkenów, zastosowanie, metody produkcji

Związki organiczne Związki związane z pi są nienasyconymi węglowodorami. Są pochodnymi alkanów, w których cząsteczkach dochodziło do eliminacji dwóch atomów wodoru. Powstałe wolne wartościowości tworzą nowy rodzaj wiązania, który jest usytuowany prostopadle do płaszczyzny cząsteczki. Tak powstaje nowa grupa związków - alkeny. Właściwości fizyczne, produkcja i stosowanie substancji tej klasy w życiu codziennym i przemyśle, rozważamy w tym artykule.

Seria homologiczna etylenu

Ogólna formuła wszystkich związków, zwanych alkenami, odzwierciedlająca ich skład jakościowy i ilościowy, to C _n H _{2 n} . Nazwy węglowodorów w systematycznej nomenklaturze mają następującą postać: w znaczeniu odpowiedniego alkanu przyrostek zmienia się z -an na -en, na przykład: etan - eten, propan - propen, itp. W niektórych źródłach można znaleźć inną nazwę dla związków tej klasy - olefin. Następnie badamy proces tworzenia podwójnego wiązania i fizyczne właściwości alkenów, a także określamy ich zależność od struktury cząsteczki.

Jak powstaje podwójne wiązanie

Naturę elektronową wiązania pi na przykładzie etylenu można przedstawić następująco: atomy węgla w jego cząsteczce mają postać hybrydyzacji sp2. W takim przypadku powstaje łącze sigma. Dwa kolejne orbitale hybrydowe - jeden po drugim z atomów węgla - tworzą proste wiązania sigma z atomami wodoru. Dwie pozostałe wolne chmury hybrydowe atomów węgla pokrywają się powyżej i poniżej płaszczyzny cząsteczki - tworzy się wiązanie pi. To właśnie ten składnik określa fizyczne i chemiczne właściwości alkenów, które zostaną omówione później.

Izomeria przestrzenna

Związki, które mają taki sam ilościowy i jakościowy skład cząsteczek, ale różnią się strukturą przestrzenną, nazywane są izomerami. Izomeria występuje w grupie substancji nazywanych organicznymi. Na charakterystykę olefin silnie wpływa zjawisko izomerii optycznej. Wyraża się to tym, że homologi etylenu, które zawierają różne rodniki lub podstawniki przy każdym z dwóch atomów węgla w wiązaniu podwójnym, mogą występować w postaci dwóch izomerów optycznych. Różnią się one od siebie położeniem podstawników w przestrzeni względem płaszczyzny podwójnego wiązania. Fizyczne właściwości alkenów w tym przypadku będą również różne. Na przykład odnosi się to do temperatury wrzenia i temperatury topnienia substancji. Zatem nierozgałęzione olefiny szkieletu węglowego mają wyższe temperatury wrzenia niż związki izomeryczne. Również temperatury wrzenia cis-izomerów alkenów są wyższe niż izomerów trans. Pod względem temperatury topnienia obraz jest odwrotny.

Charakterystyka porównawcza właściwości fizycznych etylenu i jego homologów

Pierwszymi trzema przedstawicielami olefin są związki gazowe, a następnie, począwszy od pentenu C5H10 i alkenu o wzorze _C17H34 , są ciecze, a następnie substancje stałe. Następująca tendencja występuje wśród homologów etenu: zmniejsza się temperatura wrzenia związków. Na przykład dla etylenu wskaźnik ten wynosi -169,1 ° C, a dla propylenu -187,6 ° C. Jednak temperatura wrzenia wzrasta wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej. Tak więc etylen jest równy -103,7 ° C, a propen wynosi -41,7 ° C. Podsumowując powyższe, możemy krótko podsumować: fizyczne właściwości alkenów zależą od ich masy cząsteczkowej. Wraz z jego wzrostem, stan skupienia związków zmienia się w kierunku: gaz - ciecz - ciało stałe, a temperatura topnienia zmniejsza się, a temperatura wrzenia rośnie.

Charakterystyka eteny

Pierwszym przedstawicielem homologicznej serii alkenów jest etylen. Jest to gaz słabo rozpuszczalny w wodzie, ale rozpuszcza się dobrze w rozpuszczalnikach organicznych i nie ma koloru. Masa cząsteczkowa wynosi 28, eten jest nieco lżejsza od powietrza, ma subtelny słodki zapach. Reaguje łatwo z halogenami, wodorem i halogenowodorami. Fizyczne właściwości alkenów i parafin są jednak bardzo zbliżone. Na przykład stan skupienia, zdolność metanu i etylenu do silnego utleniania itp. Jak odróżnić alkeny? Jak zidentyfikować nienasycony charakter olefin? Do tego są reakcje jakościowe w którym żyjemy. Przypomnij sobie, jaką cechą struktury cząsteczki są alkeny. Fizyczne i chemiczne właściwości tych substancji są określone przez obecność podwójnego wiązania w ich składzie. Aby udowodnić swoją obecność, gazowy węglowodór przechodzi przez purpurowy roztwór. nadmanganian potasu lub woda bromowa. Jeśli są przebarwione, oznacza to, że związek zawiera cząsteczki pi w składzie cząsteczek. Etylen reaguje utleniając i odbarwia roztwory KMnO ₄ i Br ₂ .

Mechanizm reakcji addycji

Zerwanie wiązania podwójnego kończy się dodaniem atomów innych pierwiastków chemicznych do wolnych wartościowości węgla. Na przykład, w wyniku reakcji etylenu z wodorem, zwanego uwodornieniem, wytwarza się etan. Potrzebny jest katalizator, na przykład sproszkowany nikiel, pallad lub platyna. Reakcja z HCl kończy się wraz z utworzeniem chloroetanu. Alkeny zawierające więcej niż dwa atomy węgla w składzie ich cząsteczek ulegają reakcji dodawania halogenków wodoru z uwzględnieniem zasady V. Markovnikova.

W jaki sposób homologi etenu wchodzą w interakcje z halogenowodorami?

Jeśli mamy do czynienia z zadaniem "Opisz fizyczne właściwości alkenów i ich uzyskanie", musimy bardziej szczegółowo rozważyć zasadę V. Markovnikov. Praktycznie ustalono, że homologi etylenu reagują z chlorowodorem i innymi związkami w punkcie przerwania podwójnego wiązania, po pewnej regularności. Polega on na tym, że atom wodoru jest przyłączony do najbardziej uwodornionego atomu węgla, a jon chloru, bromu lub jodu - do atomu węgla zawierającego najmniejszą liczbę atomów wodoru. Ta cecha występowania reakcji addycji jest nazywana regułą V. Markovnikova.

Hydratacja i polimeryzacja

Będziemy nadal rozważać właściwości fizyczne i zastosowanie alkenów na przykładzie pierwszego przedstawiciela serii homologicznej - etenu. Jego reakcja oddziaływania z wodą jest stosowana w przemyśle syntezy organicznej i ma praktyczne znaczenie. Po raz pierwszy proces ten został przeprowadzony w XIX wieku przez A.M. Butlerov. Reakcja wymaga spełnienia szeregu warunków. Jest to przede wszystkim użycie stężony kwas siarkowy lub oleum jako katalizator i rozpuszczalnik etenu, ciśnienie około 10 atm i temperatura w zakresie 70 °. Proces hydratacji zachodzi w dwóch fazach. Po pierwsze, w miejscu pęknięcia wiązania pi, cząsteczki kwasu siarczanowego są przyłączone do etenu i powstaje etylowy kwas siarkowy. Otrzymana substancja reaguje z wodą, powstaje etanol. Etanol jest ważnym produktem stosowanym w przemyśle spożywczym do produkcji tworzyw sztucznych, kauczuków syntetycznych, lakierów i innych produktów chemii organicznej.

Polimery na bazie olefin

Kontynuując badania nad wykorzystaniem substancji należących do klasy alkenów, badamy proces ich polimeryzacji, w którym mogą uczestniczyć związki zawierające nienasycone wiązania chemiczne w składzie ich cząsteczek. Istnieje kilka rodzajów reakcje polimeryzacji za pomocą których powstają produkty wielkocząsteczkowe - polimery, takie jak polietylen, polipropylen, polistyren itp. Mechanizm wolnorodnikowy powoduje powstanie polietylenu pod wysokim ciśnieniem. Jest to jeden z najczęściej stosowanych związków w przemyśle. Typ kationowo-jonowy dostarcza polimer o stereoregularnej strukturze, na przykład polistyren. Jest uważany za jeden z najbezpieczniejszych i najdogodniejszych polimerów do zastosowania. Produkty z polistyrenu są odporne na agresywne substancje: kwasy i zasady, niepalne, łatwo malowane. Innym rodzajem mechanizmu polimeryzacji jest dimeryzacja, której wynikiem jest izobuten, stosowany jako dodatek przeciwstukowy do benzyny.

Sposoby na zdobycie

Alkeny, których fizyczne właściwości badamy, uzyskuje się w warunkach laboratoryjnych i przemyśle różnymi metodami. W eksperymentach na szkolnym kursie chemii organicznej stosuje się proces odwadniania alkoholu etylowego za pomocą środków do usuwania wody, takich jak pięciotlenek fosforu lub kwas siarczanowy. Reakcję prowadzi się z ogrzewaniem i stanowi odwrotność procesu wytwarzania etanolu. Inny powszechny sposób wytwarzania alkenów znajduje zastosowanie w przemyśle, a mianowicie: ogrzewanie chlorowcopochodnych nasyconych węglowodorów, na przykład chloropropanu ze skoncentrowanymi alkoholowymi roztworami alkaliów - wodorotlenku sodu lub potasu. W reakcji następuje usunięcie cząsteczki chlorowodoru, powstaje podwójne wiązanie w miejscu występowania wolnych wartościowości atomów węgla. Końcowym produktem procesu chemicznego będzie olefina-propen. Kontynuując rozważanie fizycznych właściwości alkenów, skoncentrujemy się na głównym procesie produkcji olefin - pirolizie.

Przemysłowa produkcja nienasyconych węglowodorów etylenowych

Tanie surowce - gazy powstające w procesie krakingu olejowego, są źródłem olefin w przemyśle chemicznym. Aby to zrobić, zastosuj schemat technologiczny pirolizy - rozdzielanie mieszanki gazów, wraz z zerwaniem wiązań węglowych i tworzeniem się etylenu, propenu i innych alkenów. Pirolizę przeprowadza się w specjalnych piecach składających się z pojedynczego pyrozmeevikova. Tworzą one temperaturę około 750-1150 ° C, a jako rozcieńczalnik występuje para wodna. Reakcje zachodzą poprzez mechanizm łańcuchowy, który towarzyszy powstawaniu pośrednich rodników. Końcowym produktem jest etylen lub propen, są one wytwarzane w dużych ilościach.

Przeanalizowaliśmy szczegółowo właściwości fizyczne, a także zastosowanie i metody wytwarzania alkenów.