Dziś nie każdy miłośnik piłki nożnej będzie pamiętał, kim jest Roberto di Matteo, gdzie szwajcarski specjalista Włoch kontynuuje swoją karierę i jakie są jego ostatnie sukcesy w coachingu. Ale nie tak dawno temu Di Matteo nie kierował nikim, ale liderem angielskiego i europejskiego futbolu - londyńskim "Chelsea" i został uznany za jednego z najbardziej obiecujących menedżerów nowej generacji.
Rodzice Roberto wyemigrowali z Włoch do szwajcarskiego miasta Szafuza, gdzie w maju 1970 roku mieli syna. Chłopiec z dzieciństwa bardzo lubił piłkę nożną, a w wieku sześciu lat wpadł do młodzieżowej drużyny klubu piłkarskiego Schaffhausen.
W wieku 18 lat Roberto podpisał swoją pierwszą profesjonalną umowę ze szwajcarską drużyną. By the way, zaczął grać młodego piłkarza w pozycji centralnego obrońcy i tylko przez lata "przeniósł się" na środek pola.
Roberto di Matteo grał przez trzy pełne sezony w swoim rodzinnym klubie, po czym przeniósł się do wybitnego Zurychu w randze lidera obrony. W FCZ, piłkarz spędził kolejny rok, grając prawie wszystkie mecze od gwizdka do gwizdka. Tym bardziej, paradoksalnie, decyzja o zmianie lidera mistrzostw szwajcarskich na zespół, który rok wcześniej tylko cudownie chroniła się przed spadkiem z elitarnego oddziału, wyglądała paradoksalnie. W "Arau" di Matteo przeniósł się w 1992 r. I natychmiast pomógł swojej drużynie zająć honorowe miejsce dla niego. Jednak był to dopiero początek opowieści o outsiderce Super League. Po sezonie "Arau" całkowicie niespodziewanie stał się mistrzem mistrzostw, a jednym z tych, który wykuł to osiągnięcie od pojedynku do meczu był Roberto di Matteo.
Piłkarz szybko opuścił zarówno Aarau, jak i Mistrzostwa Szwajcarii, ale fani klubu będą długo pamiętać nazwiska tych, którzy dali im prawdziwe wakacje. Od 1993 roku di Matteo bronił kolorów rzymskiego Lazio, a po trzech sezonach spędzonych w niebieskiej koszulce gracz opuścił Włochy.
W Londynie "Chelsea" Roberto di Matteo był w 1996 roku. Przelewający się pomocnik kosztuje "arystokratów" w wysokości 5 milionów funtów. Pierwszy sezon dla nowicjuszy wyszedł więcej niż sukces. Roberto stał się jednym z najlepszych strzelców zespołu kapitałowego, a także pomógł zespołowi zdobyć najwyższe w tym czasie szóste miejsce w mistrzostwach Anglii i wygrać puchar krajowy. Następny rok piłkarski został oznaczony dla gracza jako 10 bramek w Premier League, ale co najważniejsze - wygrał Puchar UEFA i Superpuchar, w którym Matteo odegrał niemal decydującą rolę.
Przyszłość piłkarza Chelsea wyglądała jasno, ale los przygotował nowe wyzwanie dla pomocnika. Na przełomie wieków Roberto poniósł dwa poważne obrażenia, które nie dały się pogodzić z dalszą kontynuacją kariery zawodników.
Di Matteo miał zaledwie 32 lata, kiedy musiał zakończyć karierę zawodową. Warto zauważyć, że trener Chelsea Claudio Ranieri zorganizował przyzwoitą opłatę za legendę klubu i jego rodaka Roberto di Matteo. Chelsea w finale FA Cup w 2002 roku była gospodarzem kolejnego londyńskiego arcymistrza, Arsenalu, a pomocnik, który właśnie zakończył karierę, poprowadził arystokratów na pole.
Debiut szwajcarsko-włoskiego menedżera odbył się w 2008 roku. Di Matteo otrzymał licencję trenerską, a latem poza sezonem kierował angielskim klubem Milton Keynes Dons. Na czele zespołu służącego w niższych zawodowych dywizjach zastąpił w przeszłości innego znanego piłkarza Paula Ince.
Nowy sezon, Roberto di Matteo rozpoczął jako część West Brom, który właśnie wycofał się z Premier League. W przypadku "kosów" menedżer nie sprawdzał się od pierwszego meczu, więc decyzja kierownictwa klubu o odwołaniu specjalisty przed zakończeniem umowy wyglądała bardzo logicznie.
Latem 2011 roku di Matteo został zaproszony do Chelsea jako asystent głównego trenera londyńskiego zespołu Andre Villas-Boas. "Arystokraci", którzy niedawno tylko przebaczyli odrażającemu Jose Mourinho, przeżyli nie najlepszy czas, ale poprzeczka podniesiona przez "Special" okazała się poza siłą jego rodaka. W rezultacie Boash do końca sezonu nie skończył z zespołem, a Di Matteo został jego odbiorcą, zgodnie z oczekiwaniami. Kilka tygodni pozostało do końca sezonu, ale Szwajcarka-Włoch zdołał wygrać w tym czasie Ligę Mistrzów przeciwko Bawarii i Puchar Anglii w Liverpoolu.
Po triumfie nastąpiło natychmiastowe mianowanie menedżera na stanowisko głównego trenera, ale wyniki nie były tak różowe, ale dawne uznanie i sympatię fanów zniknęło tak szybko, jak przedrostek "i. Fr. "na stanowisku głównego trenera.
Klub Chelsea, którego głównym trenerem był Roberto di Matteo, dość szybko wystartował w Premier League, zdobywając siedem zwycięstw w pierwszych ośmiu pojedynkach, ale na innych frontach sukces "arystokratów" pozostawiał wiele do życzenia. Na początku sezonu przegrane były walki o Superpuch Anglii i UEFA Supercup (przeciwko Manchesterowi City i Atletico Madryt). Jednak po upadku nastąpiły porażki w meczach mistrzowskich z Manchesterem United, West Bromwich, Swansea i Liverpoolem, a drużyna z Londynu ostatecznie wycofała się z klasyfikacji. Ostatnia kropla cierpliwości Romana Abramowicza to porażka w pojedynku grupy Ligi Mistrzów przeciwko Juventusowi. Pod koniec 2012 r. Di Matteo opuścił stanowisko głównego trenera "arystokratów".
Po dwuletniej przerwie Włoch poprowadził niemieckiego Schalke, ale szóste miejsce w sezonie nie było rezultatem tego, że przywódcy Gelsenkirchen liczyli, więc pierwszy rok kontraktu był ostatni. Latem 2016 roku di Matteo podpisał umowę z Aston Villą, ale trener trwał zaledwie cztery miesiące na czele burgunda, po czym został zwolniony za niezadowalające wyniki.