Co słynie z Kucherov? Alkowa reakcja hydratacji

Mikhail Kucherov, którego reakcja stała się podstawą do produkcji związków karbonylowych z węglowodorów wielu alkinów, jest rosyjskim naukowcem, który przyczynił się do rozwoju chemii organicznej. Rozważ cechy samego procesu chemicznego, a także podstawowe warunki wystąpienia tej interakcji.

Krótki opis alkinów

Równanie reakcji Kucherova związane jest z właściwościami chemicznymi substancji, które mają potrójne wiązanie w swojej cząsteczce. Przedstawiciele tej klasy materia organiczna mieć ogólny wzór CnH2n-2. Atomy węgla z wiązaniem wielokrotnym są w stanie sphybrydowym, kąt wynosi 180 stopni.

Według właściwości fizyczne alkin podobne do alkenów i alkanów. Pierwsi przedstawiciele tego seria homologiczna są substancjami gazowymi, słabo rozpuszczalnymi w wodzie. Alkiny rozpuszcza się w organicznych niepolarnych rozpuszczalnikach.

Aby otrzymać przedstawicieli tej klasy, stosuje się reakcję pochodnych dihalogenowych alkanów z alkoholowym roztworem alkalicznym.

Ponieważ acetylen jest poszukiwanym surowcem w nowoczesnym przemyśle chemicznym, otrzymuje się go w wyniku wysokotemperaturowego krakingu metanu. W warunkach laboratoryjnych podczas interakcji tworzy się etynę węglik wapnia z wodą. Reakcja przebiega w normalnych warunkach.

Właściwości chemiczne

Jaka jest reakcja Kuchevova? Formuła acetylenowa C2H2. Gaz reaguje z wodą w następujący sposób:

C2H2 + H2O = CH3CHO

Jakość produktu reakcji stanowi aldehyd - etanal. Jaki jest katalizator stosowany w reakcji Kucherova? Substancją przyczyniającą się do przyspieszenia procesu chemicznego jest biwalentna sól rtęci.

Jaką rolę w badaniach nad właściwościami nienasyconych węglowodorów miał AM Kucherov? Reakcja hydratacji rozważana przez naukowca przebiega zgodnie z mechanizmem dodawania elektrofilowego. W przeciwieństwie do alkenów, które mają podwójne wiązanie, proces jest wolniejszy. Powód cech struktury alkinów. Potrójne wiązanie implikuje bardziej zwarty rozkład gęstości p-elektronowej niż w węglowodorach etylenowych, a zatem reaktywność wszystkich elementów szeregu acetylenowego jest znacznie zmniejszona.

Mechanizm

Zauważyliśmy już, że katalizatorem reakcji Kucherova są biwalentne sole rtęci. Ten proces jest procesem dwustopniowym, każdy etap traktujemy osobno. Początkowo interakcja alkinu z wodą tworzy nienasycone alkohol jednowodorotlenowy, to oznaczone i Kucherov. Reakcja trwa, a jej produktem jest związek karbonylowy.

Jedynie acetylen, który jest pierwszym przedstawicielem tej serii, charakteryzuje się tworzeniem aldehydu. W przypadku pozostałych alkinów proces ten charakteryzuje się tworzeniem się ketonów. Jaki inny katalizator zastosował Kucher w tym procesie? Reakcję przeprowadzono w różnych warunkach, ale najlepszą opcją były właśnie sole rtęci (siarczan i chlorek).

Ta reakcja została odkryta pod koniec XIX wieku, a swoją nazwę zawdzięcza naukowcowi, który pierwszy dokonał tej transformacji. Na przykład aceton (propanal) powstaje podczas katalitycznego hydratacji propiny.

Halogenowanie i hydrochlorowcowanie

Oprócz hydratacji węglowodory acetylenowe reagują również z przedstawicielami siódmej grupy głównej podgrupy (halogeny). Mechanizm tego procesu jest podobny do alkenów, ale reakcję prowadzi się w dwóch etapach.

Acetylen i jego homologi powodują odbarwienie bromu i wody jodowej, wykazując typowe właściwości nienasyconego CsHU.

Interakcja z halogenowodorem odbywa się w dwóch etapach. Najpierw następuje zniszczenie pojedynczego wiązania podwójnego, w wyniku czego powstaje nienasycony związek podstawiony halogenem. W drugim etapie dodawanie następuje zgodnie z regułą Markowa.

Wniosek

Reakcja hydratacji, której mechanizm rosyjski naukowiec Kucherov był w stanie wyjaśnić, stała się podstawą przemysłowej produkcji związków karbonylowych.

Aceton powstały w wyniku oddziaływania propyny z wodą jest doskonałym rozpuszczalnikiem, dlatego jest poszukiwany w różnych sektorach nowoczesnego przemysłu.

Ethanal jest używany do produkcji kwasu octowego, produkcji tkanin syntetycznych i materiałów polimerowych.