Kwas benzoesowy: historia odkrycia, właściwości, przygotowanie, zastosowanie odczynnika

Rozważana jest najszersza klasa związków chemicznych materia organiczna. Ich różnorodność jest związana z unikalną zdolnością węgla do tworzenia łańcuchów atomowych o wysokiej stabilności. Jednym z przedstawicieli związków organicznych posiadających pierścień benzenowy jest kwas benzoesowy. Ciekawa historia odkryć, szeroki zakres zastosowań, metod produkcji, korzyści i szkód substancji dla ludzi zostaną opisane w tym artykule.

Opis, właściwości fizyczne związku

W temperaturze pokojowej kwas benzoesowy wygląda jak biały proszek. Jeśli przyjrzysz się temu pod mikroskopem, zobaczysz, że kryształy mają postać igieł lub łusek (tabletek). Związek ma silny zapach. Wzór chemiczny tego kwasu karboksylowego (organicznego) to C6H5COOH lub C7H6O2. Po ogrzaniu do 122,4 ° C zaczyna topić się, aw temperaturze 249 ° C - gotować, dalszy wzrost temperatury do 370 ° C doprowadzi do rozkładu termicznego. Łatwo obliczyć masę molową związku, wynosi ona 122,12 g / mol. Odczynnik jest bardzo słabo rozpuszczalny w wodzie, w etanolu i eterze - dobrze. Odczynnik C6H5COOH jest słabym kwasem, jego stała dysocjacji wynosi 4,202.

Sublimacja

Odczynnik łatwo poddaje się sublimacji. W tym przypadku kryształy sublimują z pary, omijając fazę ciekłą. Takie przejście jest łatwe do przejścia przez doświadczenie "zimy w szklance" lub "sztucznego śniegu". W tym celu niewielką ilość odczynnika i świerkową gałązkę umieszcza się w żaroodpornych naczyniach chemicznych. Kolbę z okrągłym dnem z wodą umieszcza się na górze, służy ona jako lodówka i pokrywa. Konstrukcja ustawiona na statywie i poddana ogrzewaniu. W takim przypadku odczynnik zaczyna sublimować. Pary, sięgające kolb z zimną wodą, krystalizują się i zamieniają w "śnieg". Osadzają się na świerkowej gałęzi i ścianach szkła w postaci cienkich igieł. Niesamowity widok! Ma praktyczne zastosowanie - sublimacja służy do uzyskiwania kwasu benzoesowego.

Historia odnajdywania

Kwas benzoesowy ma swoją nazwę ze względu na naturalny związek, z którego został wyizolowany, zroszone kadzidło. Proces ten został opisany przez Nostradamusa w 1556 r., A nieco później przez francuskiego alchemika Blaise'a de Vigenera. Żywica benzoinowa była od dawna uważana za jedyne źródło syntezy kwasów karboksylowych, którą nazywano śniegiem. Znaczący wkład w badania struktury i składu związku dokonali J. Liebig i A. Kolbe. W 1875 r. Badano właściwości antyseptyczne i antygrzybicze kwasu benzoesowego. Odkrycie należy do niemieckiego fizjologa E. L. Zalkowskiego. Pozwoliło to na użycie odczynnika w medycynie.

Typowe reakcje chemiczne

Kwas benzoesowy, którego właściwości chemiczne są bezpośrednio zależne od obecności pierścienia aromatycznego, wchodzi w reakcję podstawienia elektrofilowego. Co więcej, są one bardziej podatne na trzeci atom węgla, znajdujący się w równej odległości od grupy karboksylowej. Podstawienie w -COOH przebiega znacznie wolniej. Dla C6H5COOH te same oddziaływania są charakterystyczne jak dla kwasów karboksylowych. Podczas reakcji estryfikacji (z alkoholami) estry mają przyjemny aromat. Jak wszyscy związki organiczne kwas benzoesowy spala się z uwolnieniem CO ₂ i wody. Interakcje z zasadami i metalami przechodzą przez grupę karboksylową z utworzeniem soli - benzoesanów. Odwodnienie skutkuje cykloalkanami. Charakterystyczny związek chemiczny reakcja (jakość) na C ₆ H ₅ COOH jest uwalnianiem benzoesanu żelaza (III). Występuje jako żółto-różowy osad z powodu oddziaływania kwasu benzoesowego z FeCl3.

Odbieranie i czyszczenie

Jak już opisano powyżej, po raz pierwszy kwas benzoesowy został wyizolowany z zroszonych kadzidełek. Ten naturalny związek jest żywicą styraxową. W tym celu rozdrobniony surowiec ogrzewano w kąpieli piaskowej, a sublimowane kryształy zebrano w małym pudełku pokrytym papierem. Otrzymany produkt miał przyjemny aromat ze względu na obecność olejków eterycznych w zroszonych kadzidłach - cynamonie i wanilii.

Zastosowano również metodę oddziaływania kwasu hipurowego z kwasem chlorowodorowym z silnym ogrzewaniem. Pierwszą uzyskano przez odparowanie moczu zwierząt roślinożernych, a następnie oczyszczono przez krystalizację do momentu zniknięcia charakterystycznego zapachu. Ale co ze współczesną syntezą takiej substancji jak kwas benzoesowy? Jest to bardzo tanie, proste i przyjazne dla środowiska. Przeprowadza się go za pomocą przemysłowego utleniania metylobenzenu KMn04 lub częściowej interakcji początkowego odczynnika z O2. Oczyszczanie surowców opiera się na fizycznych właściwościach odczynnika - niskiej rozpuszczalności kwasu benzoesowego w zimnej wodzie i wysokiej w gorącej wodzie, i jest nazywane rekrystalizacją.

Niezbędny środek konserwujący

Podczas przeglądania etykiet żywności często napotykasz elementy zakodowane za pomocą kodu E. Pod tą etykietą znajdują się różne barwniki, aromaty, emulgatory, konserwanty i wzmacniacze smaku. Kwas benzoesowy można znaleźć pod kodem E210. Ten suplement diety jest naturalnym środkiem konserwującym, który jest wytwarzany w produktach mlecznych w naturalny sposób. W naturze związek można znaleźć w różnych częściach roślin, żywicach, strumieniu bobrów. E210 jest używany do wytwarzania produktów spożywczych - sosów, zup, galaretek, konserw, napojów. Ponieważ składnik jest słabo rozpuszczalny w wodzie, częściej bierze sole kwasu benzoesowego, na przykład benzoesan sodu z kodem E211.

Wpływ związku na organizm ludzki

Konserwant E210, dostanie się do organizmu człowieka, reaguje z białkami, tworząc kwas hipurowy, który jest wydalany przez nerki. Ten składnik jest zatwierdzony przez stowarzyszenie WHO, ale tylko w stężeniu nie większym niż 5 mg / kg dziennego spożycia. W dużych dawkach kwas benzoesowy może powodować uszkodzenie wątroby i nerek. Ponadto należy wystrzegać się produktów, w których obecny jest środek konserwujący wraz z witaminą C. Współdziałanie tych składników prowadzi do powstania wolnego benzenu, który jest najsilniejszym czynnikiem rakotwórczym.

Aplikacja

Kwas benzoesowy znalazł zastosowanie nie tylko w przemyśle spożywczym. Jest stosowany w medycynie jako środek dezynfekujący i przeciwgrzybiczy, dodawany do leków wykrztuśnych i maści na choroby skóry. Odczynnik jest surowcem do chemicznej syntezy fenolu, plastyfikatorów i barwników. Duże znaczenie dla perfumerii mają estry kwasu benzoesowego. Są używane jako utrwalacze dla aromatów. Aby nie zatruć się, należy stosować ochronę skóry i płuc, ponieważ przedostanie się odczynnika do organizmu prowadzi do oparzeń, podrażnień błon śluzowych, nudności.