Formułowanie reguły Zaitseva w chemii. Przykłady użycia

Węglowodory nienasycone, w szczególności alkeny, są cennymi surowcami do produkcji chemicznej. Na ich podstawie uzyskuje się większość polimerów, które są bardzo szeroko stosowane we współczesnym życiu. Jednak większość pól naftowych zawiera nie więcej niż 3-7 procent alkenów. Prowadzi to do konieczności ich syntezy z nasyconych węglowodorów w oleju i ich pochodnych. Takich jak monohalagencany. W tym celu stosuje się reakcje z procesami cięcia.

Historia

Alexander Mikhailovich Zaitsev po raz pierwszy przedstawił publicznie swoje obserwacje na temat reakcji eliminacyjnych w 1875 roku w czasopiśmie chemicznym. Opublikowane informacje zawierały niewielką ilość danych eksperymentalnych, ale w przeważającej części opierały się na wcześniej zaproponowanych danych i stanowiły przegląd literatury. Alexander Mikhailovich Zaitsev zaproponował zasadę, która sugeruje reaktywną selektywność reakcji cięcia. Cytat z przedstawionych informacji miał miejsce pod koniec XIX wieku, ale reguły Zaitseva nie były zawarte w podręcznikach do chemii aż do 1960 roku.

Ważną rolę w sformułowaniu reguły chemicznej zapewnił V.V. Markovnikov, który w 1870 r. Opublikował badanie na temat prawidłowości reakcji dodawania halogenków wodoru i wody do alkenów. Zbadał regioselektywność takich reakcji - zjawisko, w którym podczas reakcji chemicznej przeważa jeden sposób przełamywania i powstawania nowych wiązań chemicznych.

Markownikow zasugerował, że przebieg reakcji rozszczepiania powinien przebiegać nieco inaczej.

Oznacza to, że jeśli dodanie chlorowodoru do pentenu-1 daje 2-chloropentan. Wydaje się logiczne, że usunięcie chlorowodoru z 2-chloropentanu powinno ponownie dać nam substancję penten-1. Jednak zgodnie z regułą Zaitseva, w wyniku reakcji powstanie penten-2.

Interesujące jest to, że wnioski Aleksandra Michajłowicza Zajcewa zostały przewidziane przez naukowca A.N.P. w jego liście do A. M. Butlerowa. W 1873 r. Podczas konferencji naukowej w Kazaniu Popow wyraził swoją opinię na temat przebiegu reakcji odwodnienia. Jednakże Zaitsev nie uznał za konieczne wymieniania nazwiska naukowca Popowa we własnej publikacji w 1875 roku.

Sformułowanie reguły Zaitseva

Nowoczesna interpretacja reguły przedstawiona jest w podręcznikach chemii. Zgodnie z regułą Zaitseva w chemii, w reakcjach eliminacji wodór jest odcinany od najmniej uwodornionej (z najmniejszą liczbą atomów wodoru) atomu węgla.

Przykład reakcji chemicznych

Rozważ przykład pozyskania butenu z 2-chlorobutanu.

Jeśli ogrzejesz 2-chlorobutan alkoholowym roztworem wodorotlenku sodu, wówczas atom chloru i atom wodoru zostaną odszczepione.

Istnieją dwa możliwe sposoby reakcji: wodór może odszczepić się od pierwszego lub trzeciego atomu węgla. W pierwszym przypadku buten-1 zostanie uzyskany, w drugim - buten-2. Jeśli reakcja przebiegałaby w sposób probabilistyczny, otrzymywalibyśmy mieszaninę butenu-1 i butenu-2 w stosunku 1: 1. Jednak reakcja ta prowadzi głównie do tworzenia butenu-2, ponieważ jest selektywny i rządzi nim zasada Zaitseva.