Obrona Odessy trwała od 8 sierpnia do 16 października 1941 r. Na wczesnym etapie operacji "Barbarossa" - inwazji krajów Osi na Związek Radziecki podczas II wojna światowa.
Dzięki silnemu oporu 9-osobowej armii sowieckiej i szybko utworzonej odrębnej armii przybrzeżnej, wspieranej przez Flotę Czarnomorską, trwało 73 dni oblężenia i 4 ataki, aby zdobyć miasto siłami "osi", tak długo trwała obrona Odessy. Data 22 czerwca 1941 r. Oznacza inwazję wojsk Osi na Związek Sowiecki. W sierpniu Odessa stała się celem czwartej armii rumuńskiej i oddziałów 11 armii niemieckiej. Siły rumuńskie poniosły 93 000 ofiar, podczas gdy straty Armii Czerwonej oszacowano na 41 000-60 000 osób.
27 lipca 1941 r. Hitler wysłał list do generała Iona Antonescu, w którym rozpoznał rumuńską administrację terytorium między Dniestrem i Bugiem. 17 lipca rumuńska Trzecia Armia przekroczyła już Dniestr. Po czwarte porucznik generalny armii Nicholas Chouperque ruszył wzdłuż rzeki 3 sierpnia, a piąty korpus składający się z 15 Dywizji Piechoty i 1. Brygady Kawalerii dołączył do 1 Dywizji Pancernej. 8 sierpnia Rumuński Sztab Generalny wydała dyrektywę operacyjną nr 31, nakazującą czwartej armii zajęcie Odessy. Uważano, że garnizon miejski, który miał przewagę ilościową, szybko się poddał.
Miasto było dobrze umocnione trzema liniami obrony, a ze względu na obecność radzieckiej Floty Czarnomorskiej nie można było całkowicie otoczyć, tak rozpoczęła się obrona Odessy. Pierwsza linia o długości 80 km znajdowała się 25-30 km od miasta. Druga i główna linia obrony znajdowała się w odległości 6-8 km od miasta i miała około 30 km długości. Trzecia i ostatnia linia obrony została zorganizowana wewnątrz samego miasta. Siły, które pierwotnie brały udział w fortyfikacji, składały się z dywizji strzeleckich 25 i 95, 2. dywizji kawalerii, 421. dywizji strzeleckiej, 54. pułku strzelców i pułku NKWD. Armia Czerwona miała 34 500 żołnierzy i 240 dział artylerii. Podporę powietrzną zapewniły dwie eskadry wodnosamolotów i jedna eskadra bombowców. Później do obrońców dołączali inni bojownicy, podobnie jak eskadra II-2.
10 sierpnia w rejonie 3. Korpusu główna część 7 Dywizji Piechoty dotarła do Alzacji. W sektorze 5. Korpusu 1. Dywizja Pancerna przekroczyła pierwszą linię obrony Odessy. Tego wieczoru jednostka rumuńska dotarła do drugiej linii obrony. 1. Brygada Kawalerii zajęła Severinovkę i wstąpiła do 1. Dywizji Pancernej. W tym samym czasie 10. pułk dorobański schwytał oddziały radzieckie na Lozovaya. 4. Armia stopniowo zamknęła krąg wokół Odessy, ale 13 sierpnia Antonescu tymczasowo zatrzymał ofensywę w celu wzmocnienia linii na zachód od wybrzeża Khadzhibey.
Ofensywa została wznowiona 16 sierpnia, kiedy rumuńscy żołnierze zaatakowali całą linię, przechwytując zbiorniki Odessy 17 sierpnia. Radzieckie wojska opierały się uparcie, powtarzały kontrataki, zadawały i ponosili ciężkie straty. Królewskie Rumuńskie Siły Powietrzne aktywnie wspierały siły naziemne pogwałcenie ruchu sowieckich sił morskich do i od Odessy, a także zniszczenie pociągu pancernego 20 sierpnia.
W nocy z 18 na 18 sierpnia rumuńskie motorowe statki torpedowe zaatakowały radziecki transportowy konwój transportowy (lekki krążownik Komintern, dwa niszczyciele, czterech kanonierów, czterdzieści motorowych łodzi torpedowych i siedem trawlerów pomocniczych) na południe od Odessy, niszcząc jednego wojownika. Było to jedno z nielicznych działań, jakie rumuńska flota podjęła, by wesprzeć oblężenie.
Do 24 sierpnia, pomimo ciągłych ataków, Rumuni ugrzęzli przed główną linią obrony Sowietów. Czwarta armia poniosła już 27 307 ofiar, w tym 5329 zabitych w bitwie. Mimo to Sowieci również zostali osłabieni, a dzięki schwytaniu Kubanki rumuńska ciężka artyleria zagroziła portowi Odessy. Przez następne trzy dni w bitwie panowała cisza.
28 sierpnia Rumuni powrócili do ofensywy, wzmocnionej przez niemiecki batalion szturmowy i dziesięć ciężkich batalionów artylerii. Czwarty, jedenasty i pierwszy korpus armii posunął się naprzód w kierunku Gnilyakowa i Vakarzhany, ale następnego dnia zostali odrzuceni w niektórych rejonach przez silny sowiecki kontratak. 30 sierpnia Rumuni ponownie przejęli inicjatywę, ale otrzymali bardzo niewiele korzyści. Hitler i niemieckie naczelne dowództwo zauważyły, że Antonescu użył taktyki pierwszej wojny światowej w Odessie. Sowieci tymczasowo odbili Kubankę, ale wieczorem zostali odrzuceni. Radzieckie wojska w Vakarzhany zostały otoczone i walczyły do 3 września, kiedy połączona niemiecka i rumuńska piechota skutecznie zaatakowała wioskę, ale obrona Odessa stała.
3 września generał Chuperka przedstawił swoje wspomnienia marszałkowi Antonescu, wskazując na zły stan frontowych dywizji, które wyczerpały się po prawie miesiącu nieustannych działań wojennych, czemu sprzyjała obrona Odessy. Zaproponował reorganizację sześciu dywizji (3., 6., 7., 14., 21. dywizja piechoty i straży), które zostaną podzielone na 2 korpusy i będzie wspieranych przez 8 ciężkich batalionów artylerii.
Jednostki te następnie atakują w tym samym obszarze, aby przedrzeć się przez linię sowiecką. Jednak propozycja została odrzucona przez Antonescu i szefa rumuńskiego Sztabu Generalnego generała brygady Aleksandra Ioanity, który argumentował, że atak w jednym kierunku może doprowadzić do tego, że reszta linii rumuńskiej będzie zbyt otwarta.
Marszałek Antonescu wydał następnie nową dyrektywę wzywającą do ataków pomiędzy Tatarką i Dalnikiem, a także Gnilyakovo i Dalnik, które miały być wykonane odpowiednio przez 11 i 3 korpus. Ioanita wysłała notatkę do szefa niemieckiej misji wojskowej do Rumunii, generała majora Artura Gaufa, w której zrelacjonował sytuację w Odessie i poprosił o pomoc w postaci samolotów i kilku pionierskich batalionów. Chociaż Królewskie Rumuńskie Siły Powietrzne odniosły pewien sukces w walce z siłami lądowymi i powietrznymi Sowietów, były słabo wyposażone do nalotów przeciwlotniczych, a Sowieci byli stale wzmacniani i zaopatrywani za pośrednictwem Marynarki Wojennej.
To kontynuowało obronę Odessy w 1941 roku, podczas gdy w międzyczasie rumuńska ofensywa została wstrzymana w oczekiwaniu na wzmocnienie. Oddział niemiecki przybył pod dowództwem generała porucznika Rene von Courbier, składającego się z jednego pułku piechoty, jednego pionu pułków szturmowych i dwóch pułków artylerii. W tym samym czasie Sowieci otrzymali także 15 000 osób i amunicję. 9 września zamiast Chuperki powołano generała-porucznika Iosifa Yakobicha, który otrzymał bezpośrednie polecenie ścisłego przestrzegania dyrektyw Sztabu Generalnego. Ofensywa została wznowiona 12 września, ale ponownie została zawieszona 14 września, ponieważ rumuńskie i niemieckie jednostki artyleryjskie wyczerpały zapasy amunicji. Dwa bataliony Vynethori zostały otoczone przez oddziały Armii Czerwonej w pobliżu Khadzhibey bank, ale ostatecznie zostały wyzwolone, pomimo prób Związku Radzieckiego, aby je zniszczyć.
W nocy z 15 na 15 września oddziały radzieckie przestały kontaktować się z 1 Korpusem w Rumunii i wycofały się na południowy wschód. 16 września 1. Korpus wyruszył na północny zachód od Gross Libental. Wojska rumuńskie również zajmowały terytorium na południe od ujścia Sukhoyu. Ponad 3000 żołnierzy radzieckich zostało złapanych, ale straty te zostały zastąpione przez 157. dywizję strzelecką z 12 600 żołnierzami. Ponadto z Noworosyjsk przywieziono 18 sowieckich firm. Jednak w katakumbach miejskich trwały walki partyzanckie.
Wraz z rozwojem sił Osi w ZSRR, Komenda Główna Naczelna postanowiła ewakuować obrońców Odessy. W nocy z 14 na 15 października 1941 r. Flota Czarnomorska ewakuowała garnizon do Sewastopola, gdzie większość jednostek została następnie zniszczona podczas zaciętych walk, które miały miejsce podczas obrony Sewastopola. Flocie Czarnomorskiej udało się również ewakuować 350 000 żołnierzy i cywilów.
W bitwie wzięła udział najlepsza na świecie snajperka, Ludmiła Pavlichenko, która następnie otrzymała medal za obronę Odessy. Pierwsze dwa morderstwa popełniono w pobliżu Belyaevki. Podczas obrony Odessy popełniła 187 potwierdzonych morderstw. Łączna liczba zabitych w czasie II wojny światowej zamordowanych przez Pavlichenko wyniosła 309 osób (w tym 36 snajperów).
Operacje w Odessie ujawniły znaczne niedociągnięcia w armii rumuńskiej, w wyniku czego zarówno wojskowi, jak i polityczni przywódcy kraju wezwali do zakończenia operacji wojskowych przeciwko Związkowi Radzieckiemu. Z takimi wynikami dla "osi" zakończyła się obrona Odessy w latach 1941-1942.