Otrzymywanie fenolu. Struktura, właściwości i zastosowanie fenolu

Fenole są proste materia organiczna utworzone na bazie benzenu. W normalnych warunkach są substancjami stałymi toksycznymi o specyficznym zapachu. W nowoczesnym przemyśle te związki chemiczne odgrywają znaczącą rolę. Pod względem zastosowania fenol i jego pochodne należą do dwudziestu najbardziej poszukiwanych związków chemicznych na świecie. Są szeroko stosowane w przemyśle chemicznym i lekkim, farmaceutycznym i energetycznym. Dlatego produkcja fenolu na skalę przemysłową jest jednym z głównych zadań przemysłu chemicznego.

Oznaczenia fenolowe

Początkowa nazwa fenolu to kwas karbolowy. Później związek ten nauczał nazwy "fenol". Wzór tej substancji przedstawiono na rysunku:

Numeracja atomów fenolu pochodzi od atomu węgla, który jest połączony z grupą hydroksylową OH. Sekwencja jest kontynuowana w taki sposób, że inne podstawione atomy otrzymują najmniejsze liczby. Pochodne fenolowe występują w postaci trzech pierwiastków, których charakterystyka jest wyjaśniona różnicą w ich strukturalnych izomerach. Różne orto-, meta-, paracresole są tylko modyfikacją podstawowej struktury pierścienia benzenowego i grupy hydroksylowej, której podstawową kombinacją jest fenol. Wzór tej substancji w zapisie chemicznym wygląda jak C6H5OH.

Właściwości fizyczne fenolu

Wizualnie fenol to stałe, bezbarwne kryształy. Na wolnym powietrzu utleniają się, nadając substancji charakterystyczny różowy odcień. W normalnych warunkach fenol jest słabo rozpuszczalny w wodzie, ale gdy temperatura wzrasta do 70 ° C, liczba ta gwałtownie rośnie. W roztworach alkalicznych substancja ta jest rozpuszczalna w dowolnych ilościach i we wszystkich temperaturach. Te właściwości są zachowane w innych związkach, których głównym składnikiem są fenole.

Właściwości chemiczne

Unikalne właściwości fenolu wyjaśnia jego wewnętrzna struktura. W cząsteczce tego związku chemicznego, p-orbital tlenu tworzy pojedynczy układ p z pierścieniem benzenowym. Takie gęste oddziaływanie zwiększa gęstość elektronową pierścienia aromatycznego i obniża ten wskaźnik na atomie tlenu. W tym przypadku polaryzacja wiązań grupy hydroksylowej znacząco wzrasta, a wodór w jej składzie jest łatwo zastępowany przez dowolny metal alkaliczny. Powstają różne fenolany. Te związki nie rozkładają się z wodą, jak alkoholany, ale ich roztwory są bardzo podobne do soli silnych zasad i słabych kwasów, więc mają dość wyraźną reakcję alkaliczną. Fenolany oddziałują z różnymi kwasami, a fenole są przywracane w wyniku reakcji. Chemiczne właściwości tego związku pozwalają mu oddziaływać z kwasami, tworząc w ten sposób estry. Na przykład oddziaływanie fenolu i kwasu octowego prowadzi do utworzenia estru winylowego (fenylooctan).

Reakcja nitrowania jest szeroko znana, w której fenol tworzy mieszaninę para- i ortonitrofenoli pod wpływem 20% kwasu azotowego. Jeśli działasz na koncentrat fenolowy kwas azotowy, Powoduje to wytwarzanie 2,4,6-trinitrofenolu, który jest czasami nazywany kwasem pikrynowym.

Fenol w naturze

Jako niezależna substancja, fenol w naturze jest zawarty w smole węglowej i niektórych gatunkach oleju. Ale dla potrzeb przemysłu liczba ta nie odgrywa żadnej roli. Dlatego uzyskanie fenolu w sposób sztuczny stało się priorytetem dla wielu pokoleń naukowców. Na szczęście problem ten został rozwiązany i ostatecznie uzyskano sztuczny fenol.

Zdobywanie właściwości

Zastosowanie różnych halogenów pozwala na otrzymywanie fenolanów, z których powstaje benzen podczas dalszego przetwarzania. Na przykład ogrzewanie wodorotlenek sodu a chlorobenzen pozwala uzyskać fenolan sodu, który pod wpływem kwasu rozkłada się w sól, wodę i fenol. Wzór dla tej reakcji podano tutaj:

C6H5-CCI + 2NaOH -> C 6H _5- AON + NaCl + H ₂ O

Aromatyczne kwasy sulfonowe są również źródłem do produkcji benzenu. Reakcję chemiczną prowadzi się z jednoczesnym stopieniem kwasów alkalicznych i sulfonowych. Jak można zauważyć na podstawie reakcji, najpierw tworzą się fenoksyny. Podczas przetwarzania silne kwasy są zredukowane do wieloatomowych fenoli.

Fenol w przemyśle

Teoretycznie produkcja fenolu w najprostszy i najbardziej obiecujący sposób wygląda następująco: stosując katalizator, benzen utlenia się za pomocą tlenu. Ale jak dotąd katalizator tej reakcji nie został wybrany. Dlatego obecnie w przemyśle stosowane są inne metody.

Ciągły przemysłowy sposób wytwarzania fenolu polega na wzajemnym oddziaływaniu chlorobenzenu i 7% roztworu wodorotlenku sodu. Uzyskaną mieszaninę przepuszcza się przez 1,5-kilometrowy układ rur ogrzanych do temperatury 300 ° C. Pod wpływem temperatury i utrzymywanego wysokiego ciśnienia reagenty wyjściowe reagują, w wyniku czego będą otrzymywać 2,4-dinitrofenol i inne produkty.

Jeszcze nie tak dawno opracowano metodę przemysłową do produkcji substancji zawierających fenol metodą kumenową. Ten proces składa się z dwóch etapów. Najpierw izopropylobenzen (kumen) otrzymuje się z benzenu. W tym celu benzen jest alkilowany propylenem. Reakcja wygląda następująco:

Następnie kumen jest utleniany tlenem. Przy wyjściu z drugiej reakcji otrzymuje się fenol i inny ważny produkt, aceton.

Produkcja fenolu na skalę przemysłową możliwa jest z toluenu. W tym celu toluen utlenia się na tlenie zawartym w powietrzu. Reakcja zachodzi w obecności katalizatora.

Przykłady fenoli

Najbliższe homologi fenoli są nazywane krezolami.

Istnieją trzy rodzaje krezoli. Meta-krezol jest cieczą w normalnych warunkach, para-krezol i ortokrezol są ciałami stałymi. Wszystkie krezole są słabo rozpuszczalne w wodzie, a ich właściwości chemiczne są prawie takie same jak fenolu. W swojej naturalnej formie krezole są zawarte w smole węglowej, w przemyśle są wykorzystywane do produkcji barwników i niektórych rodzajów tworzyw sztucznych.

Przykładami dwuatomowych fenoli są para-, orto- i meta-hydrobenzeny. Wszystkie są ciałami stałymi, łatwo rozpuszczalnymi w wodzie.

Jedynym przedstawicielem trójatomowego fenolu jest pirogalol (1,2,3-trihydroksybenzen). Jego wzór przedstawiono poniżej.

Pyrogallol jest dość silnym środkiem redukującym. Łatwo się utlenia, dzięki czemu jest stosowany do uzyskiwania wolnych od tlenu gazów. Ta substancja jest dobrze znana fotografom, jest używana jako programista.